Alejandro Tabilo remporte son premier tournoi Futures en 2016 à Santiago, en battant en finale l'Argentin Genaro Alberto Olivieri. Son second titre a été acquis à Saint-Domingue en décembre 2018.
Après des débuts hésitants sur le circuit professionnel, sa carrière prend une nouvelle dimension en 2019. Après trois finales dont un titre en Futures, il obtient des victoires significatives au niveau Challenger, atteignant deux demi-finales à Puerto Vallarta et Shymkent qui lui permettent de terminer la saison aux portes du top 200. En fin d'année, il est sélectionné en Coupe Davis et joue un match en double contre l'Allemagne avec Tomás Barrios Vera, perdu contre Kevin Krawietz et Andreas Mies.
Il franchi de nouveau le premier tour à Santiago en 2021 en étant cette fois-ci issu des qualifications. Lors des Internationaux de France, il s'incline au dernier tour qualificatif face à l'espoir Carlos Alcaraz. Début août, il dispute la finale du tournoi Challenger de Lexington contre Jason Kubler. En novembre, il s'adjuge le trophée à Guayaquil puis termine sa saison sur une nouvelle finale à Puerto Vallarta.
Il se fait remarquer début 2022 en parvenant en finale de l'Open de Córdoba au cours duquel il écarte Diego Schwartzman en demi-finale. Deux semaines plus tard, il est demi-finaliste à Santiago puis atteint la finale du tournoi Challenger disputé dans le même ville. En Europe, il se distingue avec un quart de finale à Munich et un second tour à Wimbledon où il élimine Laslo Djere en cinq sets (7-66, 6-2, 1-6, 4-6, 7-611).
Son principal fait d'armes de la saison 2023 est une qualifications pour les huitièmes de finale du Indian Wells après des victoires sur Maximilian Marterer, Maxime Cressy et Jordan Thompson. Il s'illustre par ailleurs à quatre reprises au niveau Challenger à Francavilla, Karlsruhe, Guayaquil et Brasilia. Ces performances marquent son entrée dans le top 100.
2024 : Premiers titres ATP à Auckland et Majorque et 1re demi-finale en Masters 1000 à Rome
En début d'année, Alejandro Tabilo sort des qualifications du tournoi d'Auckland. Profitant du forfait du Britannique Cameron Norrie, il bat ensuite Arthur Fils en demi-finale (6-2, 7-5) et le Japonais Taro Daniel en finale sur le même score[1].
Début mars, il parvient en finale du tournoi de Santiago où est défait par l'Argentin Sebastián Báez (6-3, 0-6, 4-6). Il remporte le tournoi en double avec son compatriote Tomás Barrios Vera. Il passe ensuite un tour sur les trois premiers Masters 1000 de la saison puis atteint les demi-finales à Bucarest. Vainqueur du Challenger d'Aix-en-Provence, il enchaîne avec le Masters de Rome où pour sa première participation, il réalise l'exploit d'éliminer au 3e tour le numéro 1 mondial Novak Djokovic (6-2, 6-3)[2] après avoir battu l'Allemand Yannick Hanfmann (6-3, 7-6). Il s'agit du premier Top 10 qu'il bat en carrière et de la pire performance de la légende Serbe lors du tournoi italien en carrière. Il ne s'arrête pas à ce stade et remporte un nouveau match contre le Russe Karen Khachanov en deux tie-breaks[3], parvenant en quarts de finale pour la première fois de sa carrière en Masters 1000. Il passe une autre surprise du tournoi, le Chinois Zhang Zhizhen (6-3, 6-4)[4] et voit un autre Allemand, Alexander Zverev, numéro cinq mondial et ancien vainqueur du tournoi lui barrer la route en demi-finale, le Chilien semblant encaisser le coup physiquement en fin de partie (6-1, 6-7, 2-6)[5].
Il remporte fin juin un deuxième titre ATP, le premier sur gazon, à Majorque, battant le Kazakh Alexander Shevchenko (6-3, 6-2), le jeune Tchèque Jakub Menšík (6-4, 6-4) et le vétéran français Gaël Monfils, mais passant néanmoins proche de la défaite (2-6, 6-2, 7-6)[6]. Il s'impose contre l'Autrichien Sebastian Ofner en finale (6-3, 6-4) et devient alors le premier Chilien à remporter un tournoi sur herbe. Ce titre lui permet de monter dans le top 20 mondial à l'issue du tournoi.
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