Acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique

Acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique
Structure de l'acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique
Identification
Nom UICPA	Acide (3R,4S,5R)-5-(1-carboxyéthényloxy)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)cyclohex-1-ène-1-carboxylique
Synonymes	Acide 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimique
N^o CAS	89771-75-5
PubChem	439463
ChEBI	16257
SMILES	O[C@H]1[C@@H](CC(=C[C@H]1OP(O)(O)=O)C(O)=O)OC(=C)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13O10P/c1-4(9(12)13)19-6-2-5(10(14)15)3-7(8(6)11)20-21(16,17)18/h3,6-8,11H,1-2H2,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t6-,7-,8+/m1/s1 Std. InChIKey : QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13O10P  [Isomères]
Masse molaire[1]	324,178 ± 0,011 9 g/mol C 37,05 %, H 4,04 %, O 49,35 %, P 9,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique, également appelé acide 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimique, est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Il résulte de la condensation du phosphoénolpyruvate avec du 3-phosphoshikimate sous l'action de l'EPSP synthase à la sixième étape de cette voie métabolique^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Klaus M. Herrmann et Lisa M. Weaver, « The Shikimate Pathway », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 50,‎ juin 1999, p. 473-503 (PMID 15012217, DOI 10.1146/annurev.arplant.50.1.473, lire en ligne)