Acide 2-phosphoglycérique

Acide 2-phosphoglycérique
Structure de l'acide 2-phospho-D-glycérique.
Identification
Nom UICPA	Acide 3-hydroxy-2-phosphonooxypropanoïque
Synonymes	2PG
N^o CAS	2553-59-5
PubChem	59
SMILES	C(C(C(=O)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7O7P/c4-1-2(3(5)6)10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) Std. InChIKey : GXIURPTVHJPJLF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H7O7P  [Isomères]
Masse molaire[1]	186,057 2 ± 0,005 g/mol C 19,37 %, H 3,79 %, O 60,19 %, P 16,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-phosphoglycérique — ou 2-phosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2PG — est un composé organique important en biochimie. Seul l'énantiomère 2-phospho-D-glycérate est biologiquement actif. Il intervient comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire.

Rôle dans la glycolyse

Biosynthèse				Dégradation
	${\displaystyle \rightleftharpoons }$				${\displaystyle \rightleftharpoons }$   H2O +
3PG		2PG		2PG		PEP
Phosphoglycérate mutase – EC 5.4.2.1				Énolase (phosphopyruvate hydratase) – EC 4.2.1.11

Biosynthèse

Le 3-phospho-D-glycérate (3PG) produit au cours de la glycolyse est isomérisé en 2-phospho-D-glycérate (2PG) par la phosphoglycérate mutase.

Dégradation

Le 2-phospho-D-glycérate est ensuite déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg²⁺ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg²⁺ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.