Kulovaaran vanhemmat olivat kirvesmies Gustaf Jakobsson ja Emilia Alexandra Enqvist. Hän kävi kansakoulun ja valmistui kansakoulunopettajaksi 1915 Sortavalanseminaarista. Kulovaara toimi kansakoulunopettajana Koivistolla 1911–1915 ja Turussa 1915–1956. Hän sai kaupunkineuvoksen arvonimen 1961. Hänen mukaansa on nimetty Turun ylioppilaskylässä sijaitseva Urho Kulovaaran katu.
Kulovaara oli SDP:n kansanedustajana vuosina 1930–1962 edustaen Turun läänin eteläistä vaalipiiriä. Hän oli eduskunnan laki- ja talousvaliokunnan puheenjohtajana 1941–1942. Kulovaara kuului 21. heinäkuuta1958 saakka sosialidemokraattiseen eduskuntaryhmään ja siirtyi sitten sosialidemokraattisen opposition eduskuntaryhmään ja toukokuusta 1959 alkaen Työväen ja pienviljelijäin sosialidemokraattisen liiton TPSL:n eduskuntaryhmään.
Kulovaara oli presidentin valitsijamiehenä vuosien 1931, 1937, 1940, 1943, 1950 ja 1956 presidentinvaaleissa ja kuului myös Turun kaupunginhallitukseen.
Kulovaara oli naimisissa vuodesta 1911 Toini Mainingin kanssa. Turun ja Porin läänin maaherra (1957–1971) Esko Kulovaara oli heidän poikansa.