Steroidit

Kolesteroli on tyypillinen steroidi ja steroidihormonien esiaste ihmisessä. Kuvassa merkittynä steroidirakenteen hiilien 1-27 numerointi sekä hiilirenkaiden A-D nimeäminen.^[1]

Steroidit ovat nelirenkaiseen sykliseen hiiliketjuun perustuvia yhdisteitä, jotka liukoisuusominaisuuksiensa puolesta luetaan lipideihin. Kemiallisen rakenteensa vuoksi se eroaa huomattavasti rasvahappojen ja glyserolin estereistä, jotka ovat toinen keskeinen biokemiallinen lipidiryhmä. Steroidihormoneiksi kutsutaan steroideja, jotka toimivat myös hormoneina.

Toisin kuin peptidihormoneja, steroidihormoneja ei varastoida solussa varastorakkuloihin. Rasvaliukoisina steroidihormonit kulkeutuvat vapaasti solukalvon lävitse verenkiertoon. Verenkierrossa ne tyypillisesti sitouvat kuljetusproteiineihin. Verenkierrosta ne siirtyvät sisään kohdesoluihin niin ikään vapaasti solukalvon lävitse sitoutuakseen solunsisäiseen reseptoriin solulimassa tai solun tumassa ja vaikuttavat sitä kautta geenien ilmentymiseen.

Steroidihormoneilla on hitaasti ilmenevien geenien transkriptiovaikutuksen lisäksi nopeasti, jopa muutamassa minuutissa, ilmeneviä vaikutuksia.

Tärkeimpiä steroideja

Steroideja on sekä luonnollisia että synteettisiä ja ne voidaan jakaa eri ryhmiin.

• ergosteroli ja kolesteroli ovat steroidien esiasteita
• sekosteroidit, kuten ergokalsiferoli (D2-vitamiini) ja kolekalsiferoli (D3-vitamiini)
• kortikosteroidit, jotka ovat nimensä perusteella lisämunuaisen kuorikerroksen eli korteksin hormoneita
  • mineralokortikoidit kuten aldosteroni vaikuttavat elimistön elektrolyytti- ja nestetasapainoon
  • glukokortikoidit kuten kortisoli vaikuttavat hiilihydraattiaineenvaihduntaan, immuunijärjestelmään ja tulehdusreaktioon
• sukupuolisteroidit, joita erittyy sukuelimien soluista, vähäisemmässä määrin myös lisämunuaisesta
  • estrogeenit ja gestageenit vaikuttavat muun muassa naisen kuukautiskiertoon sekä raskauteen, synteettisiä valmisteita on muun muassa käytössä raskauden ehkäisyssä
  • androgeenit eli mieshormonit kuten testosteroni vaikuttavat lihasmassan kasvuun ja suorituskykyyn. Synteettisiä androsteroidijohdoksia sanotaan anabolisiksi steroideiksi
• fytosterolit ovat kasvisperäisiä ja keinotekoisia steroideja

Steroidihormonien biosynteesi ihmisessä

Kaikki ihmisen steroidihormonit tuotetaan kolesterolia lähtöaineena käyttäen. Steroidisynteesi tapahtuu steroidihormoneja erittävissä umpirauhasissa.^[2]

Steroidihormoneja tuottavia umpirauhasia ovat lisämunuaiskuori, sukurauhaset sekä naisilla istukka. Lisämunuaiskuori tuottaa yli 50 erilaista kortikosteroidia, jotka vaikutustensa perusteella jaetaan kahteen ryhmään, gluko- ja mineralokortikoideihin. Sukurauhasissa ja istukassa tuotetaan sukupuolihormoneja, joita ovat mm. naisilla kuukautiskiertoon ja raskauteen vaikuttava keltarauhashormoni eli progesteroni sekä toissijaisiin sukupuoliominaisuuksiin vaikuttavat testosteroni, estradioli sekä muut androgeenit ja estrogeenit.^[2]

Steroidisynteesin ensimmäinen tapahtuma on kolesterolin muuntaminen pregnonoloniksi. Tämä tapahtuu mitokondriossa monimutkaisessa P450-entsyymin syntetoimassa reaktiosarjassa, jossa kolesterolin C-17 -hiileen liittynyttä hiiliketjua lyhennetään. Pregnonolonista tuotetaan edelleen kaikki steroidihormonit erilaisissa hydroksylaatio- ja hapetusreaktioissa, joissa steroidin nelirenkaiseen rakenteeseen lisätään happiatomeja. Lisäksi C-17 -hiileen liittynyttä hiiliketjua voidaan lyhentää edelleen.^[2]

Lähteet

1. Moss G.P. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure & Appl. Chem.,1989, nro 10, s. 1783–1822. PDF
2. Nelson, David L. & Cox, Michael M.: Lehninger Principles of Biochemistry, s. 874–875. (6. painos) New York: W.H. Freeman and Company, 2013. ISBN 978-1-4641-0962-1. (englanniksi)

Biomolekyylit

• Proteiinit
• Peptidit
• Aminohapot
• Nukleiinihapot
• Hiilihydraatit
• Lipidit
• Terpenoidit
• Karotenoidit
• Tetrapyrrolit
• Koentsyymit
• Steroidit
• Flavonoidit
• Alkaloidit
• Polyketidit