Pyrimidiini

Pyrimidiinin rakenne

Pyrimidiini on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₄H₄N₂. Pyrimidiinin emäsjohdokset (pyrimidiiniemäkset) ovat rakenneosana nukleosideissa, nukleotideissa ja nukleiinihapoissa.

Pyrimidiinistä käytetään myös nimeä 1,3-diatsiini. Pyrimidiinin moolimassa on 80,09 g/mol, sulamispiste 20–22 °C, kiehumispiste 123–124 °C, suhteellinen tiheys 1,016 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³), leimahduspiste 31 °C, taitekerroin 1,501–1,504 ja CAS-numero 289-95-2. Pyrimidiini liukenee veteen.

Nukleiinihapoissa pyrimidiinejä on kolmea tyyppiä: sytosiini (C), tymiini (T) ja urasiili (U). Urasiili esiintyy vain RNA:ssa ja tymiini vain DNA:ssa. Sytosiinia on sekä DNA:ssa että RNA.ssa. DNA:n kaksoiskierre syntyy pyrimidiiniemästen liittyessä vetysidoksin puriiniemäksiin. Sytosiini liittyy vetysidoksella guaniiniin, tymiini ja urasiili taas adeniiniin. Emäkset ovat kiinnittyneet DNA:n tai RNA:n sokeriosan ykköshiileen N-glykosidisidoksella.

Tiamiini (B₁-vitamiini) on pyrimidiinijohdos.

Pyrimidiinien biosynteesistä

Pyrimidiinin soluissa tapahtuva biosynteesi, niin kuin puriinien biosynteesi, vaatii PPriboosiP:tä, glutamiinia, hiilidioksidia ja aspartaattia sekä tetrahydrofolaatin johdannaisia. CPT ja TMP, jotka sisältävät sytosiinia ja tymiiniä, tuotetaan soluissa yhdeksän askeleen reaktioketjussa, joka haarautuu UDP:n kohdalla.

Alkukohta on ATP, glutamiini ja hiilidioksidi (CO₂). Entsyymi tuottaa niistä CAP:ta ja asparagiinihappoa. Näistä edelleen CAA:ta, DHOA:aa, OA:ta, OMP:ta, UMP:ta ja UTP:ta. Dihydro-oroottihapon DHOA:n muuttaminen oroottihapoksi OA:ksi vaatii entsyymin lisäksi NAD+:aa. OA:n muunto OMP:ksi vaatii PP-Riboosi-P:tä. UMP muutetaan edelleen UTP:ksi ja entsyymin, ATP:n ja glutamiinin avulla CTP:ksi. Toinen haara tuottaa entsyymin avulla UMP:stä dUDP:tä. dUMp:tä ja lopulta N5,N10-metyleeni-H4-folaatin kautta H2-folaattia ja TMP:tä. Reaktioketjut tarvitsevat yhdeksää entsyymiä.^[1]

Lähteet

1. Harper's Biochemistry, 16. edition, 1981, ISBN 0-87041-036-9, s. 340–341, mm. kuva 26-15 sivulla 341

Aiheesta muualla

• PubChem: Pyrimidine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pyrimidine (englanniksi)
• ChemBlink: Pyrimidine (englanniksi)

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit Adeniini Guaniini Pyrimidiinit Tymiini Urasiili Sytosiini Sokerit Riboosi Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini Uridiini Guanosiini Sytidiini Deoksiadenosiini Tymidiini Deoksiguanosiini Deoksisytidiini Nukleotidit AMP UMP GMP CMP ADP UDP GDP CDP ATP UTP GTP CTP cAMP cADPR cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP dUMP TMP dGMP dCMP dADP TDP dGDP dCDP dATP TTP dGTP dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA mRNA tRNA rRNA ncRNA sgRNA shRNA siRNA snRNA miRNA snoRNA LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA mtDNA cDNA plasmidi kosmidi BAC YAC HAC Nukleiinihappojen analogit GNA PNA TNA morpholino