Oroottihappo

Oroottihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,2,3,6-tetrahydro-2,6-diokso-4-pyrimidiinikarboksyylihappo
CAS-numero	65-86-1
PubChem CID	967
SMILES	C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H4N2O4
Moolimassa	156,102 g/mol
Infobox OK

Oroottihappo (C₅H₄N₂O₄) on pyrimidiinirakenteen sisältävä karboksyylihappo. Oroottihappo esiintyy välituotteena pyrimidiiniemästen biosynteesissä. Aikaisemmin sitä kutsuttiin B₁₃-vitamiiniksi, mutta sillä ei todistettavasti ole vitamiinin vaikutusta^[2].

Biokemia

Eliöissä oroottihapon biosynteesi tapahtuu seuraavasti. Karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattikarbamoyylitransferaasin katalysoimana. Tämä muunnetaan dihydro-orotaasientsyymin avulla pyrimidiinirakenteen sisältäväksi dihydro-oroottihapoksi, josta muodostuu oroottihappoa. Oroottihappomolekyyliin liitetään riboosisokeri, jolloin muodostuu orotidiinimonofosfaattia, josta eliöt voivat tuottaa muut pyrimidiiniemäkset.^[3]

Oroottihapon kohonnut pitoisuus virtsassa on usein merkki erään ureakierron vaihetta katalysoivan entsyymin ornitiinitranskarbamylaasin puutostilasta.^[4]

Lähteet

1. Orotic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2011.
2. Jaakko-Juhani Himberg: 48. Vitamiinit (s.757) Medicina. Arkistoitu 7.3.2007. Viitattu 9.10.2011.
3. Roger Lionel Poulter Adams, John T. Knowler, David P. Leader: The biochemistry of the nucleic acids, s. 139. Springer, 1992. ISBN 978-0-412-46030-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)
4. Abel Lajtha, Simo S. Oja, Pirjo Saransaari, Arne Schousboe: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 296. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-30342-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• DrugBank: Orotic Acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Orotic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Orotic acid (englanniksi)
• ChemBlink: Orotic acid (englanniksi)