Fleming tunnettiin Turussa lähinnä katutappelijana, ja hän oli useita kertoja vankilassa, muun muassa pahoinpideltyään esimiehensä Viaporissa. Hän kuitenkin sai Viaporin puolustuksesta paronin arvon. Myöhemmin hän oli täysipäiväinen seikkailija, merirosvo ja kaappari. Palattuaan Lontoosta Suomeen hän asettui Naantaliin, jossa hän vietti edelleen hurjaa elämää.[6]
Lempisaaren kartanossa syntyneen Otto Flemingin vanhemmat olivat vapaaherra Herman Fleming ja tämän kolmas vaimo Sofia Albertina o.s. Carpelan.[1] Flemingin isä omisti Askaisten, Lempisaaren ja Louhisaaren kartanot ja melkein koko Lemun pitäjä kuului hänelle, mutta koska hän oli taipuvainen tuhlaukseen ja ylelliseen elämään, hänen lapsilleen jäi perinnöksi vain kuusituhatta kruunua kullekin. Molemmat vanhemmat kuolivat Otto Flemingin ollessa kolmannella ikävuodelleean ja hä njoutui enonsa Karl Efraim Carpelanin kasvatettavaksi Odensaaren kartanoonMaskuun.[4][7][5]
Fleming oli kadettinaKarlbergin sota-akatemiassa 23. syyskuuta 1796 – 30. syyskuuta 1797. Hän sai sieltä pian eron, kun kerran juuri arestista päästyään hän heitti suurella pallokartalla nurin sota-akatemian johtajan, eversti ja kreivi Nils Cronstedtin. Nautittuaan muutamia vuosia yksityisopetusta hän pääsi vuonna 1802 ylioppilaaksi. Hän vietti kaksi vuotta Turun akatemiassa ja tuli tunnetuksi voimamiehenä sekä Turun kisällien kanssa tappeluihin ja katumeteleihin osallistujana. Hän meni sitten sotapalvelukseen ja tuli 1804 vänrikiksi Jägerhornin rykmenttiin. Fleming oli kaksintaistelujen ja tottelemattomuusrikosten takia tuomittu kaksivuotiseen vankeusrangaistukseen ja hän oli vankina Viaporissa, kun linnoitus antautui Suomen sodan aikana 1808 venäläisille.[4][1][7][5]
Vapauduttuaan Fleming ryhtyi merimiéheksi, osti itselleen pienen aluksen ja alkoi englantilaisten merisissejä vältellen liikkua sillä Itämerellä kuljettaen kauppatavaraa Turusta ja Turkuun. Hän joutui kuitenkin kiivaan vastarinnan jälkeen merellä englantilaisten käsiin ja hänet vietiin miehistöineen vankina Englantiin. Hän oli Lontoossa vankina Lontoon Towerissa,[3] jossa hän alkoi elantonsa hankkimiseksi harrastaa nyrkkeilyä.[6] Tarinan mukaan Englannin parhaiden nyrkkeilijät sortuivat hänen yhdestä ainoasta iskustaan. Päästvään rauhanteon jälkeen vapaaksi Fleming palasi Suomeen ja haki vuonna 1811 paikkaa Venäjän armeijassa, josta hänet kuitenkin erotettiin aliluutnanttina ja karkotettiin pois sekä Venäjältä että Suomesta. Fleming harhaili maanpakolaisena ympäri Eurooppaa, kunnes hänen Aachenissa onnistui väkivalloin raivata tiensä keisari Aleksanteri I:n luo ja saada tältä lupa palata kotimaahansa sekä samalla runsaasti matkarahaa kotimatkaa varten.[4][1]
Flemingin sukulainen kreivi Rehbinder sai keisarilta tehtäväksi hankkia Flemingille jonkun sopivan paikan ja hänet nimitettiin syksyllä 1815 tarkastajaksi Svartholman linnoitukseen. Fleming hoiti tätä virkaa parin vuoden ajan mutta hänen käydessään läheisessä Loviisan kaupungissa hän sekaantui pian ravintolatappeluihin. Eräällä Loviisan-käynneistään Fleming viipyi yli sallitun määräajan kaupungissa ja pakotti linnoituksesta saapuneen veneen odottamaan itseään, koska hän oli yksinään kiskonut raskaan veneen niin kauas maalle, että veneen koko miehistö sai monta tuntia ponnistella, ennenkuin vene saatiin takaisin vesille. Fleming joutui tämän vuoksi kiivaaseen sanasotaan Svartholman linnoituksen komentajan kanssa ja kiistan päätteeksi hän menetti virkansa ja lisäksi hänet tuomittiin Turun hovioikeudessa vuoden arestiin Viaporissa. Vapaaksi päästyään Fleming asui Naantalissa erään sukulaisen jättämän perinnön turvin syrjään vetäytyneenä, työskenteli historiallisissa ja maantieteellisissä harrastuksissaan, ja vain harvoin osoitti entistä tappelijan luontoaan. Hän kuoli Naantalissa maaliskuussa 1851.[1][4][5][8]
Fleming haudattiin Naantalin hautausmaalle luostarikirkon viereen. Hänen haudalleen pystytettiin elokuussa 1924 taiteilija Axel Haartmanin suunnittelema hautamuistomerkki.[4][5]
