Osala on Vaasan Sportin kasvatti. B-juniorina Osala debytoi Sportin Mestis-joukkueessa, kaudella jolloin hän pelasi Sportin B- ja A-junioreissa, sekä edustusjoukkueessa. Hänet varattiin vuonna 2005 CHL:n varaustilaisuudessa ainoana suomalaisena. Tämän jälkeen Osala siirtyi OHL-seura Mississauga IceDogsiin, jossa pelasi kaksi kautta ennen paluutaan Suomeen ja Espoo Bluesiin. Osala teki 39 maalia ja 87 pistettä IceDogseissa. Ensimmäisen OHL-kautensa jälkeen kesällä 2006 NHL-seura Washington Capitalsvarasi Osalan 97. vuorolla.[4]
Tulokaskaudellaan SM-liigassakaudella 2007–2008 Osala esiintyi edukseen. Hänet valittiin SM-liigan vuoden tulokkaaksi[5]. Lisäksi hänet valittiin kuukauden nuoreksi pelaajaksi lokakuussa.[6] Osala voitti myös tulokkaiden pistepörssin, ja sivusi tulokkaiden pudotuspelien piste-ennätystä sekä teki uuden tulokkaiden maaliennätyksen pudotuspeleissä.
NHL-debyytti ja AHL-mestaruus
Kesäkuussa 2008 Osala allekirjoitti kevääseen 2011 kestävän kahden suunnan sopimuksen hänet varanneen Washington Capitalsin kanssa.[7]
Osalan hyvät otteet kaudella 2008–2009 Washingtonin farmijoukkueHershey Bearsissa toivat hänelle AHL:n kuukauden tulokkaan palkinnon marraskuussa 2008. Osala pääsi myös tekemään NHL-debyytin, sillä Washington nosti Osalan farmista 11. joulukuuta pelattuun Washington – Boston peliin.[8]. Yhteensä hän pelasi kauden aikana kaksi NHL-ottelua.
Osala oli mukana Hershey Bearsin joukkueessa, joka voitti AHL:n mestaruuden, Calder Cupin keväällä 2009[9]. Osala teki kaksi maalia ensimmäisessä finaaliottelussa Manitoba Moosea vastaan.
Maaliskuussa 2010 Osala oli osana kauppaa, jossa hänen kanssaan Washingtonista Carolinaan siirtyi Brian Pothier. Samalla Carolina sai myös toisen kierroksen varausoikeuden 2011 draftiin. Kaupassa toiseen suuntaan siirtyi puolestaan Joe Corvo.
Siirtyminen KHL:ään
Kaudeksi 2011–2012 Osala siirtyi Itä-Euroopan KHL-liigassa pelaavaan Neftehimik Nizhnekamskiin. Hän teki seuran kanssa vuoden pituisen sopimuksen.[10] Kaudella 2013–2014 Osala siirtyi Neftehimik Nizhnekamskista kesken kauden Metallurg Magnitogorskiin ja voitti joukkueen mukana Gagarin cupin keväällä 2014. Osala jätti KHL:n kauden 2017–2018 jälkeen ja siirtyi marraskuussa Oulun Kärppiin.
Kärppien retropaidassa 2019
Maajoukkueessa
Osala edusti ensimmäistä kertaa Suomen A-maajoukkuetta kaudella 2007–2008 pelaamalla kolmessa Euro Hockey Tourin turnauksessa. Osala oli loppumetreille asti mukana taistelussa MM-kisapaikoista Kanadassa 2008, mutta ei lopulta tullut valituksi.
Osala valittiin mukaan Suomen maajoukkueeseen vuoden 2010 Saksan MM-kisoihin. Passi leimattiin välisarjaan, joten Osala pääsi tekemään aikuisten arvokisadebyyttinsä.
Osala valittiin Suomen maajoukkueeseen EHT-turnaukseen (Channel One Cup) Moskovaan joulukuussa 2011.