Montoya kilpaili Formula 1 -sarjassa kaudet 2001–2005 sekä kauden 2006 puoliväliin saakka. Ennen Formula 1 -uraansa hän voitti Pohjois-Amerikan CART-sarjan mestaruuden vuonna 1999, ja on Formula 1 -uran jälkeen kilpaillut lähinnä NASCAR- ja IndyCar-sarjoissa. Hän on voittanut Indy 500 -kilpailun kahdesti (2000 ja 2015). Urheiluautoissa Montoya on ennen vuotta 2018 osallistunut säännöllisesti Daytonan 24 tunnin ajoonChip Ganassi Racingin väreissä voittaen sen kolmasti (2007, 2008 ja 2013). Vuonna 2018 hän ajaa täyden kauden IMSA WeatherTech SportsCar Championship -sarjassa nykyisen työnantajansa Team PenskenAcuralla.
Formula 1 -uransa aikana Montoya teki useita rohkeita ohituksia, joista tuli hänen tavaramerkkinsä. BBC:n Andrew Benson on sanonut, että Montoya tullaan todennäköisesti muistamaan parhaana ohittajana Formula 1 -sarjan historiassa. Häntä pidettiin myös karismaattisena persoonallisuutena.[2] Montoya on menestynein kolumbialainen Formula 1 -kuljettaja.[3]
21. syyskuuta 2000 Williams ilmoitti Montoyan siirtyvän kilpakuljettajaksi kaudelle 2001.[4] Formula 1 -sarjassa Montoya debytoi kauden 2001Australian GP:ssä. Hän ajoi maaliin ensimmäisellä kaudellaan vain kuudesti, mutta niistä kolme kertaa hän oli toinen ja Italian GP:ssä hän juhli jo ensimmäistä voittoaan. Brasilian GP:ssä hänen mahdollisuutensa ensimmäiseen voittoon menivät osuttuaan kierroksella ohitetun Jos Verstappenin kanssa.[5] Montoya saavutti kauden aikana 31 pistettä sijoittuen MM-sarjan kuudenneksi.
2002
Toisella F1-kaudellaan Montoya otti huikeat seitsemän paalupaikkaa, mutta kilpailuissa hän ei mahtanut mitään Michael Schumacherin ylivoimalle. Montoya saavutti kauden aikana 50 pistettä sijoittuen MM-sarjan kolmanneksi.
2003
Kolmannella F1-kaudellaan Montoya kamppaili mestaruudesta tosissaan Kimi Räikköstä ja Michael Schumacheria vastaan, mutta heikko loppukausi pilasi hänen mahdollisuutensa. Montoya voitti kuitenkin kauden aikana kaksi kilpailua. Montoya saavutti kauden aikana 82 pistettä sijoittuen MM-sarjan kolmanneksi.
Kauden jälkeen McLaren ilmoitti tehneensä sopimuksen Montoyan kanssa kaudesta 2005. Montoyan ja Williamsin suhde oli viilentynyt sen jälkeen, kun Montoya raivosi tallilleen tiimiradion välityksellä Ranskan GP:ssä. Kilpailun aikana Montoya luuli Williamsin suosineen hänen tallipariaan Ralf Schumacheria ja antaneen tälle paremman varikkotaktiikan.[6]
2004
Kaudella 2004 Montoya ei onnistunut pärjäämään yhtä hyvin kuin edellisellä kaudella. Hän onnistui kuitenkin voittamaan kauden viimeisen osakilpailun Brasiliassa. Kilpailu jäi hänen viimeisekseen Williams-tallissa. Montoya saavutti kauden aikana 58 pistettä sijoittuen MM-sarjan viidenneksi.
McLaren (2005–2006)
2005
17. marraskuuta 2003 McLaren ilmoitti Montoyan siirtyvän talliin kaudeksi 2005.[7] Montoya loukkasi olkapäänsä tennistä pelatessaan alkukaudesta, minkä takia hän ei pystynyt osallistumaan Bahrainin ja San Marinon osakilpailuihin. Vaikka Montoya saavutti kauden aikana kolme voittoa, hän ei kyennyt taistelemaan maailmanmestaruudesta Renault’nFernando Alonson ja tallikaverinsa Kimi Räikkösen kanssa. Montoya saavutti kauden aikana 60 pistettä sijoittuen MM-sarjan neljänneksi.
2006
Montoyan viimeiseksi Formula 1 -osakilpailuksi jäi kaudella 2006 Yhdysvaltain GP. Montoya aloitti kolarirysän törmäämällä tallitoveriinsa Kimi Räikköseen, jolloin molempien McLaren-tallin autojen kilpailu päättyi ensimmäiseen mutkaan. Kilpailun jälkeen Montoya ilmoitti siirtyvänsä NASCAR-sarjaan. McLaren vapautti hänet sopimuksestaan ja korvasi loppukauden ajaksi testikuski Pedro de la Rosalla. Montoya saavutti kauden aikana 28 pistettä sijoittuen MM-sarjan kahdeksanneksi.
Kesken kauden 2006 Montoya siirtyi NASCAR-sarjaan Chip Ganassi Racing -talliin, jossa hän ajoi Dodgella. Hän debytoi Busch-sarjassa, jossa hän voitti yhden kilpailun kaudella 2007. Montoya voitti ensimmäisen NASCAR-pääluokan kilpailun Sonoman moottoriradalla Kaliforniassa kaudella 2007.
Kaudella 2007 Montoya oli sarjan 20:s. Parhaimmillaan Montoya oli toinen Allstate 400 at the Brickyard -osakilpailussa. Kaudella 2008 Montoya jatkoi CGR-tallissa, mutta jäi sarjassa 25:nneksi. Parhain sijoitus oli Aaron’s 499 -osakilpailussa tullut toinen sijoitus.
Juan Pablo Montoya avioitui Connie Freydellin kanssa vuonna 2002. Heillä on kolme lasta, poika Sebastián, joka on myös autourheilija sekä tyttäret Paulina ja Manuela.