Ergotamiini

Ergotamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-bentsyyli-10b-hydroksi-2-metyyli- 3,6-dioksooktahydro-2H-oksatsoli[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyratsiini-2-yl) -7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksaahydroindolo[4,3-fg] quinoliini-9-karboksiamidi
CAS-numero	113-15-5
PubChem CID	8223
SMILES	C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O )N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=C C=CC=C4)NC(=O)[C@H]5CN([C@ @H]6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C33H35N5O5
Moolimassa	581,66 g/mol
Liukoisuus veteen	Huonosti veteen.
Infobox OK

Ergotamiini on ergopeptiini ja osa ergotamiinialkaloideja; se on rakenteeltaan ja biokemialtaan läheistä sukua ergoliinille. Ergotamiinia käytetään lääkkeenä akuutteihin migreenikohtauksiin (joskus kofeiinin kanssa, yhdistelmä on vanhin tunnettu migreenilääke), edistämään synnytystä ja estämään synnytyksenjälkeistä verenvuotoa. Ergotamiinia ei kuitenkaan saa käyttää raskauden aikana, koska se voi aiheuttaa keskenmenon.^[1] Ergotamiini-johdosta käytetään myös vaihdevuosilääkkeissä.^[2]

Ergotamiinin eristi ensimmäistä kertaa torajyvästä Arthur Stoll Sandozin lääketehtaalla vuonna 1918 ja lääkeyhtiö alkoi myydä sitä Gynergen-kauppanimellä vuonna 1921.

Ergotamiinin vaikutus perustuu sen aiheuttamaan verisuonten supistumiseen. Ergotamiinista jalostettiin vuonna 1938 LSD:tä eli lysergidia.^{[3][4]lähde?}

Ergotamiin on reseptilääke mutta Egyptissä käsikauppavalmiste El-Nilen valmistaman Migrainil-migreenilääkkeen yhtenä ainesosana fenobarbitaalin, kofeiinin, meprobamaatin ja dipyronin kanssa.^[5]

Ergotamiini puhtaana yhdisteenä on erittäin hygroskooppista ja kiteistä jauhetta. Se tummuu sekä hajaantuu ilman ja kuumuuden vaikutuksesta. Yhdiste liukenee asetoniin, trikloorimetaaniin, pyridiiniin ja etikkahappoon sekä niukasti etanoliin, mutta on lähes liukenematonta veteen.^[6] Ergotamiinin tärkeimpiin johdannaisiin kuuluvat mm. dihydroergotamiini ja ergotamiinitartraatti.

Lähteet

1. Thos. H. Wardleworth: Effects of Ergot in Producing Abortion. Provincial Medical and Surgical Journal, 8.5.1844, 8. vsk, nro 6, s. 78–79. Artikkelin verkkoversio.
2. Ergotamiinijohdos Bellergal vaihdevuosien kuumien aaltojen ja hikoilun hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 18.2.2022.
3. Ergotamine - an overview | ScienceDirect Topics www.sciencedirect.com. Viitattu 18.2.2022.
4. Huume-Suomen historia: LSD yle.fi. Viitattu 18.2.2022.^{[vanhentunut linkki]}
5. http://www.arabrxlist.com/en/drug-index/drugs-affecting-the-central-nervous-system/drugs-used-to-treat-migraine-headache/migrainil^{[vanhentunut linkki]} Arab RxList: Migrainil
6. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1130. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

• Terveyskirjasto: Ergotamiini
• PubChem: Ergotamine (englanniksi)
• DrugBank: Ergotamine (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Ergotamine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ergotamine (englanniksi)