2019. aasta juulis sõlmis ta nelja-aastase lepingu Stuttgartiga, mis mängis toona veel Saksamaa esiliigas. Saksamaa esiliigas debüteeris ta alles 2019–20 hooaja lõpus ning lõi 21. juunil 2020 mängus 1. FC Nürnbergi vastu oma ainsa värava sel hooajal. Samal hooajal kindlus ta Stuttgardiga pääsu Saksamaa kõrgliigasse. Saksamaa kõrgliigas lõi Kalajdžić esimese värava 19. septembril 2020 mängus SC Freiburgi vastu. Hooajal 2020–21 lõi ta Saksamaa kõrgliigas 16 väravat, millega oli ta sel hooajal klubi suurim ja kogu liiga arvestuses paremuselt kuues väravakütt.
2022. aasta augustis sõlmis ta viieaastase lepingu Wolverhampton Wanderersiga.[1] Inglismaa kõrgliigas tegi ta debüüdi 3. septembril 2022 mängus Southamptoni vastu, kuid sai selles mängus vigastada[2][3] ja sel hooajal kordagi enam väljakule ei pääsenud. Uuesti pääses ta Wolverhamptoni meeskonnas platsile 2023/24. hooaja avamängus 14. augustil Manchester Unitedi vastu.
