Ta alustas klubikarjääri Radcliffe Borough's. 2009. aastal liitus ta Inglismaa tugevuselt neljanda liiga klubiga Rochdale. Ta lõi hooajal 2009–10 liigas 42 mänguga kümme väravat ja aitas Rochdale'il jõuda Inglismaa tugevuselt kolmandasse liigasse. Dawson valiti sel hooajal League One'i hooaja parimaks mängijaks ja hooaja sümboolsesse koosseisu.
2010. aasta augustis sõlmis ta lepingu Inglismaa kõrgliiga klubiga West Bromwich Albion, kuid jäi hooajaks 2010–11 laenule veel Rochdale'i. Hooaja 2012–13 teises pooles mängis ta laenul Inglismaa esiliiga klubis Bolton Wanderers. Dawson sai West Bromwich Albioni põhikoosseisu liikmeks hooajal 2014–15. Samal hooajal, 28. septembril 2014 lõi ta mängus Burnley vastu oma esimese värava Inglismaa kõrgliigas.
2019. aasta juulis sõlmis ta nelja-aastase lepingu Watfordiga.[1] 2020. aasta oktoobris läks ta laenule West Ham Unitedi, kellega liitus hooaja lõpus püsiva lepingu alusel.[2]
2023. aasta jaanuaris sõlmis ta kahe ja poole aasta pikkuse lepingu Wolverhampton Wanderersiga.[3]
