NHL-is debüteeris Greig 25. jaanuaril 2023 mängus New York Islandersi vastu. Ta kuulus selles mängus ühte ründekolmikusse koos Alex DeBrincati ja Claude Giroux'ga.[2] Esimese värava lõi ta 18. veebruaril 2023 mängus St. Louis Bluesi vastu. Hooajal 2023/24 kindlustas Greig koha Senatorsi põhikoosseisus ning lõi sel hooajal liigas 13 väravat ja andis 13 väravasöötu.
Tema isa Mark Greig mängis NHL-is üheksa hooaega.[3] Ka Ridly õde Dara Greig on jäähokimängija, kes mängib naiste profiliiga klubis Montreal Victoire.[4]