2009. aastal valis Dallas Stars ta NHL-i draft 'is 38. valikuna. Hooajal 2011–12 debüteeris ta American Hockey League'is (AHL) Dallas Starsi noorteklubis Texas Stars. NHL-is tegi Chiasson debüüdi 3. aprillil 2013 mängus Anaheim Ducksi vastu. Esimese värava lõi ta NHL-is oma teises mängus, 5. aprillil 2013 mängus Anaheim Ducksi vastu. Chiasson mängis esimeses ründeliinis koos Jamie Benni ja Ray Whitneyga ning lõi hooajal 2013–14 seitsme mänguga kokku kuus väravat.[1] Hooajal 2013–14 jäi Chiassoni arvele 79 mänguga 13 väravat ja 22 väravasöötu.
NHL-is on Chiasson jiljem mänginud veel kaks hooaega Ottawa Senatorsis (2014–2016), üks hooaeg Calgary Flamesis (2016–2017), üks hooaeg Washington Capitalsis (2017–2018) ja kolm hooaega Edmonton Oilersis (2018–2021). 2018. aastal võitis ta Capitalsiga Stanley karika. 2021. aasta oktoobris sõlmis ta üheaastase lepingu Vancouver Canucksiga.[2] NHL-is on Chiassoni kõige resultatiivsem hooaeg olnud 2018–19, mil ta lõi Oilersis mängides 22 väravat ja andis 16 väravasöötu.
Hooaja 2022/23 eel osales ta Arizona Coyotesi treeninglaagris, kuid lepingut tal klubiga sõlmida ei õnnestunud. 2022. aasta novembris sõlmis ta lepingu AHL-i klubiga Grand Rapids Griffins, mis on Detroit Red Wingsi tütarklubi. 29 mänguga kogus ta AHL-is 20 punkti. 2023. aasta märtsis sõlmis ta Red Wingsiga lepingu hooaja lõpuni.[3]
