2006. aastal valis Toronto Maple Leafs ta NHL-i draft 'is 99. valikuna. 2008. aastal asus ta mängima American Hockey League'i klubis Toronto Marlies, mis on Maple Leafsi noorteklubi. NHL-is debüteeris ta 10. detsembril 2010 mängus Atlanta Thrashersi vastu, sekkudes mängu kolmandal veerandajal Jonas Gustavssoni asemele. Esimest korda kuulus Reimer algkoosseisu 1. jaanuaril 2011 mängus Ottawa Senatorsi vastu. Leafsis mängis ta kokku kuuel hooajal
2016. aasta veebruaris liitus ta San Jose Sharksiga, kuid ta mängis seal vaid hooaja 2015–16 lõpuni. Seejärel liitus Reimer Florida Panthersiga, kus ta mängis kolm hooaega. 2019. aasta juunis siirdus ta Carolina Hurricanesi. 2021. aasta juulis naasis ta Sharksi, sõlmides klubiga kaheaastase lepingu.[1]
2023. aasta juulis sõlmis ta üheaastase lepingu Detroit Red Wingsiga.[2]
