Creó en la ciudad de Osuna el mayor y más deslumbrante conjunto monumental del renacimiento sevillano, con un patrimonio de edificios de interés difícilmente superable, que le convierten en el mecenas más importante de su época.
Jerónimo Gudiel, su primer biógrafo, dice que en su niñez "le hicieron deprender letras, y así se dio a la gramática y a la música, en las cuales dos disciplinas fue tan aventajado que cualquier libro escrito en lengua latina de cualquiera facultades tan claro entendía que los trasladaba al castellano con mucha facilidad, y cualquiera voz por dificultosa que fuese, cantaba sueltamente y con algunos avisos y gracias musicales, componía algunas cosas que sonaban dulcemente. Oyó algún tiempo la lección de los Sagrados Cánones, de los cuales tuvo mediana noticia y no menor de las ciencias liberales".[1]
Fue apodado el santo porque también fundó numerosas fundaciones religiosas, humanitarias y culturales en su ciudad natal, Osuna; entre otras, un monasterio franciscano y otro dominico.
Comienza su mecenazgo en el año 1531 y lo continúa ininterrumpidamente durante toda su vida, siendo su última fundación de 1557, un año antes de su fallecimiento. Entre todas ellas gastó una importante fortuna de las muchas rentas que heredara de sus mayores, en una singular empresa de desinteresado mecenazgo, quizás nunca superado en nuestra historia.
Su primera fundación es la Iglesia de Santo Domingo, construida en el mismo año que heredó el condado, en 1531.
Al año siguiente fundó el convento de San Francisco, para religiosos de esa Orden. Y al otro, en 1533, la Iglesia de San Pedro, que destinara a enterramientos de sus criados, y el convento de Santa Ana, junto con su esposa doña María de la Cueva, para religiosos descalzos de la Merced.
Antes de pasar un año después de esta fundación, la antigua parroquia de Osuna fue destruida por un incendio, por lo que en su lugar ordenó construir en 1534 la magnífica Colegiata, uno de los más bellos templos del renacimiento andaluz, con la pequeña iglesia de San Juan junto ella. Solo dos años más tarde mandaría edificar el concento del Santísimo Calvario (1536) para los franciscanos recoletos.
Luego de esta primera etapa, vendría una segunda en la que se crearían seis nuevas fundaciones. En el año 1540 se construyó el Convento para religiosos del Tercera Orden de Penitencia de San Francisco; y cinco años después, en 1545, la bella Capilla del Santo Sepulcro de la Colegiata, donde incluyó un pequeño claustro y una cripta para enterramiento propio y de sus descendientes.
Pero además, en el año 1548 fundó también la Universidad y colegio mayor de la Santa Concepción de Nuestra Señora, en la que se establecerían veinte cátedras, que según Rodríguez Marín, con los años se convertiría en "emporio del saber, gala y orgullo de Andalucía".
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