Nueve temporadas en Toronto, titular indiscutible desde su llegada, que le llevaron a convertirse en el jugador franquicia de los Raptors.[7] Cuatro veces All-Star, en tres ocasiones jugador del mes de la Conferencia Este, y elegido en el tercer mejor quinteto en 2017 y en el segundo en 2018.[8] DeRozan fue el líder de la franquicia canadiense, llevándola cinco temporadas consecutivas a PlayOffs.
El 1 de enero de 2018, anotó 52 puntos, siendo el récord de anotación de la franquicia en ese momento, y convirtiéndose en el tercer jugador de los Raptors en anotar más de 50 puntos en un partido, como ya hicieran Vince Carter y Terrence Ross con 51 puntos cada uno.[9] En la temporada 2017-18, Toronto consiguió el título de la División Atlántico, y el mejor récord del Este, por primera vez en la historia de la franquicia.[10]
Tras tres temporadas en San Antonio, el 3 de agosto de 2021 se hace oficial su marcha a Chicago Bulls en un sign and trade por $85 millones y 3 años.[14]
La primera semana de diciembre de 2021, fue elegido mejor jugador de la semana de la Conferencia Este, por primera vez como jugador de los Bulls.[15]
El 31 de diciembre de 2021, anotó una canasta ganadora sobre la bocina para vencer a los Indiana Pacers.[16] Al día siguiente, el 1 de enero, ante Washington Wizards anota otro triple ganador sobre la bocina, convirtiéndose en el primer jugador en la historia de la liga en lograrlo dos días seguidos.[17] Dichas actuaciones, lo llevaron a ser elegido mejor jugador de la semana por 13.ª vez en su trayectoria.[18] Además, fue candidato a mejor jugador del mes de la Conferencia Este, aunque finalmente el premio fue para Joel Embiid.[19] El 27 de enero se anuncia su titularidad en el All-Star Game de la NBA 2022, siendo la quinta participación de su carrera.[20] Durante las dos primeras semanas de febrero, encadenó 8 encuentros consecutivos anotando más de 35 puntos, con un porcentaje de acierto superior al 50% en tiros de campo, superando el récord de 6 partidos de Wilt Chamberlain en 1963.[21] Sus buenos números durante el mes de febrero, le llevaron a adjudicarse el premio al mejor jugador del mes de la conferencia Este.[22] El 31 de marzo anota 50 puntos ante Los Angeles Clippers.[23] Ya en postemporada, el 20 de abril en el segundo encuentro de primera ronda ante Milwaukee Bucks, anota 41 puntos.[24]
DeRozan es hijo de Frank y Diane DeRozan.[37] Tiene un hermano mayor, Jermaine, que es entrenador de baloncesto. A su madre le diagnosticaron lupus cuando él era un niño. Desde que comenzó su carrera NBA, ha ayudado a crear conciencia y educar a los canadienses sobre esta enfermedad, en gran parte al asociarse con Lupus Canada.[38] También sufrió depresión, y es defensor de otros que también la sufren.[39]
Tiene una relación con Kiara Morrison (exjugadora de baloncesto)[40] y tuvieron dos hijas: Diar y Mari.[41]
