El baloncesto profesional regresó a Mineápolis en 1987, cuando la NBA concedió una de las dos nuevas franquicias (junto con Orlando Magic) a los propietarios originales Marv Wolfenson y Harvey Ratner para comenzar a jugar en la temporada 1989-90. Conocidos como los Timberwolves, el equipo debutó el 3 de noviembre de 1989 perdiendo ante Seattle SuperSonics por 106-94.
Cinco días más tarde se estrenarían en su pabellón el Metrodome cayendo con Chicago Bulls por 96-84. Dos noches después, los Timberwolves ganarían el primer partido en su historia, batiendo a Philadelphia 76ers en casa por 125-118 el 10 de noviembre de 1989. Los Wolves, liderados por Tony Campbell con un promedio de 23.2 puntos por partido, finalizó con un balance de 22-60 en el último lugar de la División Medio Oeste. El 17 de abril de 1990 se consiguió el tercer mejor registro de espectadores en un pabellón de la NBA, asistiendo 49.551 al Metrodome para ver perder a su equipo ante Denver Nuggets por 99-88 en el último partido de los Wolves en casa de la temporada.
En la siguiente campaña la franquicia se mudó al Target Center, ganando 29 partidos y despidiendo al entrenador Bill Musselman. Con su sucesor Jimmy Rodgers, exentrenador de Boston Celtics, el equipo no mejoró, finalizando con el peor registro de la liga, 15-67. Durante los siguientes años, el equipo no supo salir de la mediocridad en la que estaba sumido, e incluso se rechazó por parte de la NBA un movimiento a la ciudad de New Orleans en 1994. Glen Taylor compró el equipo y nombró director general a Kevin McHale.
En 1996, el equipo traspasó los derechos de Ray Allen a Milwaukee Bucks por los de Stephon Marbury, añadiendo un gran anotador a la plantilla para complementarse con Garnett. Esa temporada, Garnett y Gugliotta se convirtieron en los primeros jugadores del equipo en ser seleccionados para disputar el All-Star Game, además de conseguir la clasificación a playoffs por primera vez tras lograr un balance de 40-42. Sin embargo, la participación de los T-Wolves en la postemporada fue fugaz al caer en primera ronda con Houston Rockets en tres partidos. La franquicia también decidió dar una nueva imagen, añadiendo el negro a los colores y sustituyendo el logo original por un lobo gruñendo rodeado de seis árboles.
En 1997, Garnett promedió 18.5 puntos y 9.6 rebotes por partido, codeándose con los grandes ala-pívots de la NBA, mientras que Marbury logró unos positivos 17.7 puntos y 8.6 asistencias de promedio. A pesar de la baja por lesión de Gugliotta a mitad de temporada, los Timberwolves realizaron su primera temporada positiva (45-37) y accedieron a playoffs por segundo año consecutivo. Ante Seattle SuperSonics en primera ronda, el equipo logró su primera victoria en postemporada, aunque volvieron a caer eliminados de nuevo a las primeras de cambio. En 1998, los Wolves firmaron un contrato a Garnett sin precedentes; 6 años, 126 millones de dólares.
Debido a la alta ficha de KG, los Timberwolves no podían mantener a Gugliotta y a Marbury, y temiendo que pidieran contratos similares al de Garnett, dejaron el equipo. Minnesota volvió a acceder a los playoffs, tras finalizar la temporada regular del cierre patronal con un balance de 25-25. Por tercera vez consecutiva, volvían a ser derrotados en primera ronda, en esta ocasión en manos de San Antonio Spurs.
En el Draft de 1999, los Wolves seleccionaron al madrileño de nacimiento Wally Szczerbiak. En su primera temporada en la NBA se convirtió en el tercer máximo anotador del equipo con 11.6 puntos por partido. Liderado por Kevin Garnett y sus 22.9 puntos y 11.8 rebotes por noche, los Timberwolves lograron por primera vez en su historia alcanzar las 50 victorias, tercer mejor balance de su división. En playoffs se enfrentarían a Portland Trail Blazers, cayendo eliminados de nuevo en primera ronda.
En el verano de 2000, la desgracia visitó a los Timberwolves con la muerte en accidente de tráfico del jugador Malik Sealy. También en esa temporada, el equipo firmó un acuerdo secreto con el alero Joe Smith, violando con ello el tope salarial por franquicia y siendo sancionado por la liga con cinco años sin poder elegir en el draft, 3.5 millones de dólares y un año de castigo para el director general Kevin McHale (Smith posteriormente firmaría como agente libre con Detroit Pistons antes de regresar a los T-Wolves en 2001). A pesar de los problemas, los Timberwolves entraron en playoffs por quinta vez consecutiva y, sin que nada cambiara, salieron apeados en primera ronda por los Spurs en cuatro partidos.
En la 2002-03, Garnett finalizó segundo en la votación al MVP de la temporada tras promediar 23 puntos y 13.4 rebotes por partido. Los Wolves, mientras tanto, consiguieron un registro de 51-31 y contando con la ventaja de campo por primera vez en su historia se enfrentaron a Los Angeles Lakers en primera ronda de playoffs, siendo eliminados un año más.
Durante la temporada 2003-04, Minnesota se convirtió en el equipo a batir en la Conferencia Oeste, terminando la campaña en primera posición con un balance de 58-24. Por primera vez, superaron la primera ronda de playoffs eliminando a Denver Nuggets, y posteriormente haciendo lo mismo con Sacramento Kings en siete duros partidos. Tras llegar a las Finales de Conferencia, los Lakers fueron los encargados de dar por finalizada la excelente temporada que el equipo realizó. Desde ese día, los Wolves no han vuelto a jugar un partido de postemporada hasta 2018. Garnett se consagró como MVP de la temporada promediando 24.2 puntos, 13.9 rebotes y 5 asistencias por encuentro.
En la temporada 2004-05, el equipo mantuvo el mismo bloque de la campaña anterior, pero debido a disputas económicas y quejas de los jugadores clave Sprewell y Cassell, además de Troy Hudson, el entrenador Flip Saunders fue sustituido a mitad de temporada y fue sustituido por el director general McHale. La temporada fue fracaso, ya que no se alcanzaron los playoffs por primera vez en ocho años a pesar de terminar con un récord positivo de 44-38.
Durante el verano de 2005, los Wolves y McHale comenzaron la búsqueda de un nuevo entrenador jefe. El 17 de junio se anunció el fichaje de Dwane Casey, asistente del entrenador en los SuperSonics. Se convertía en el séptimo entrenador en la historia de la franquicia. En el Draft, los Wolves seleccionaron al escolta Rashad McCants de North Carolina en la decimocuarta posición, y en segunda ronda, Bracey Wright de Indiana.
Los Timberwolves seleccionaron al futuro Rookie del Año, el base Brandon Roy, en la sexta posición del Draft de 2006. Inmediatamente, fue traspasado a Portland Trail Blazers a cambio de los derechos de Randy Foye, séptima elección del draft, y dinero. También seleccionaron a Craig Smith en el puesto 36, cuajando una gran temporada y siendo nombrado a posteriori en el segundo mejor quinteto de rookies (Foye lo fue en el primero).
El 23 de enero de 2007, Casey fue despedido, dejando el equipo con un balance de 53-69 tras una temporada y media. Los Timberwolves finalizaron la campaña con un triste 32-50 (20-20 con Casey y 10-30 con Randy Wittman, su sustituto).
La temporada discurrió como se preveía: pésima. Los Wolves comenzaron con un 0-5 de global, acabando con un global de 22-60, aunque el equipo presentaba chispas de talento, sobre todo por parte del jugador franquicia, Al Jefferson.
Tras el draft del 2008, los Timberwolves traspasaron a O.J. Mayo, Antoine Walker, Greg Buckner y Marko Jaric a Memphis Grizzlies a cambio de Kevin Love, Mike Miller, Jason Collins y Brian Cardinal. Ese año, el club celebró su 20 aniversario con nuevo logo y equipación. En diciembre de 2008, tras una abultada derrota contra Los Angeles Clippers, el entrenador de los Wolves, Randy Wittman, fue despedido y reemplazado por Kevin McHale. Los Wolves remontaron y acabaron en enero con un 10-4. Sin embargo, una inoportuna lesión de Jefferson hizo que los Wolves no acabaran en playoffs, acabando con un global de 24-58.
Para la 2008-09, los Wolves incluso empeoraron, acabando con un 15-67, segundo peor resultado en la NBA de ese año, solo por detrás de los New Jersey Nets. En junio de 2009 se confirmó que McHale no continuaría como entrenador de Minnesota, siendo reemplazado por Kurt Rambis.
La 2009-10 no supuso ninguna mejora para los Wolves, que acabaron con 15-67, y de nuevo, últimos de la Conferencia Oeste. En julio de 2010, los Wolves traspasaron al jugador franquicia, Al Jefferson, a los Utah Jazz por el griego Kosta Koufos y dos futuras primeras rondas de draft.
En el draft de la NBA 2011, los Wolves se hicieron con Derrick Williams y finalmente obtuvieron a Ricky Rubio procedente del FC Barcelona español. Los Wolves también traspasaron a Jonny Flynn y a Donatas Motiejūnas a Houston Rockets a cambio de Brad Miller y las elecciones de draft Nikola Mirotić y Chandler Parsons, además de una futura primera ronda de draft. Posteriormente los Wolves devolvieron a Parsons a los Rockets y traspasaron los derechos de Mirotić a Chicago Bulls por Norris Cole y Malcolm Lee. En julio de 2011, los Wolves despidieron a Kurt Rambis, y en septiembre fue anunciado como nuevo entrenador Rick Adelman.
La temporada 2011-12 comenzó con muy buenas sensaciones para los Wolves, con el liderazgo de Kevin Love y la irrupción de Ricky Rubio que se destapó como uno de los mejores rookies del año; sin embargo, la inoportuna lesión de Rubio en marzo de 2012 contra Los Angeles Lakers y las lesiones de importantes jugadores como Michael Beasley o Nikola Peković lastraron mucho al equipo, que acabó con un 26-40 y fuera de playoffs.
Para la 2012-13, los Wolves ficharon libres a los rusos Andréi Kirilenko y Aleksej Šved, también a Chase Budinger, Louis Amundson, Greg Stiemsma y recuperaron al retirado Brandon Roy. A su vez, se marcharon Wayne Ellington, Wesley Johnson y Brad Miller, además de amnistiar al serbio Darko Miličić. A principios de temporada, los Wolves no contaron con las dos estrellas principales, Love y Rubio, ambos lesionados. Tras 5 partidos, Roy volvió a sufrir lesiones en la rodilla, quedando, de nuevo, su carrera NBA en el aire. Budinger también sufrió una grave lesión, dejándole media temporada en el dique seco. En diciembre, Rubio regresó tras su larga lesión de ligamentos ante los Mavericks, pero Love recayó de su lesión y se perdió la mayor parte de la temporada, en conjunto, fue una temporada con muy mala suerte para los Wolves, pues casi todos los jugadores cayeron lesionados en algún momento de la misma.
Para la 2013-14 los Wolves despedían al mánager David Kahn (el cual había destacado por realizar desacertadas elecciones de draft como Jonny Flynn, Wesley Johnson o Derrick Williams) y contrataban a Flip Saunders, a la vez que escogían a Shabazz Muhammad en el draft. Como fichajes llegaban libres Kevin Martin y el pívot Ronny Turiaf. A mitad de temporada, los Wolves enviaban a Derrick Williams a Sacramento Kings por Luc Richard Mbah a Moute.
Con este movimiento los Wolves apostaban al futuro de sus jugadores, principalmente al de Wiggins ya que es considerado una de las máximas promesas de la NBA.
En el 2015 los Wolves consiguen la 1 elección del draft de la NBA, donde escogieron al dominicano Karl-Anthony Towns de la universidad de Kentucky. en octubre a la franquicia se le informó de que su entrenador Flip Saunders había fallecido. En su honor los Wolves usaron su nombre en su camiseta durante toda la temporada. E entrenador interino Sam Mitchell se hizo cargo de la dirección del equipo.
En la temporada 2015/2016 los Wolves terminarían con un récord de 28 victorias 54 derrotas un récord negativo que les impide estar en Playoffs de nuevo pero había algo positivo Andrew Wiggins terminó la temporada con más de 20 puntos por juego y Karl-Anthony Towns con 18 puntos y 10 rebotes, siendo el Rookie del Año de la NBA.
En 2016 los Wolves despidieron a su entrenador Sam Mitchell y ficharían a Tom Thibodeau, y en la quinta ronda del draft seleccionaron a Kris Dunn.
En la temporada 2016/2017 los Wolves, de nuevo, se quedaron sin playoffs con un récord de 31/51. Aun así, se vio la mejora de Zach LaVine, Andrew Wiggins y Karl-Anthony Towns, todos promediando más de 20 puntos por partido durante la temporada, pero no fue suficiente.
En el draft de 2020, eligen en primera posición a Anthony Edwards. Durante la temporada 2020-21, el equipo no consiguió ninguna incorporación importante, por lo que terminó con un balance de 23-49, en decimotercera posición de su conferencia, perdiéndose los playoffs por tercer año consecutivo.
De cara a la temporada 2021-22 se refuerza con Patrick Beverley y Taurean Prince. Termina la temporada regular con un balance de 46-36, séptimo de su conferencia, clasificándose para Play-In y venciendo a Clippers, y clasificándose para playoffs por primera vez desde 2018. En playoffs caen en primera ronda ante Memphis Grizzlies (2-4).
Para la 2022-23 consiguieron a Rudy Gobert mediante traspaso. El equipo finalizó octavo de su conferencia, por lo que disputó el Play-In, siendo derrotado por los Lakers en el primer encuentro, pero ganando a Oklahoma, para asegurarse el octavo puesto en playoffs, clasificándose así por segundo año consecutivo. Ya en postemporada, cayeron en primera ronda ante Denver Nuggets (1-4).
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