Mit 16 lud sie ihr erstes YouTube-Video, eine Coverversion von Somewhere Only We Know von Keane, hoch. 2012 begann sie aktiv Videos mit Coverversionen der Lieder von westlichen und ukrainischen Künstlern wie The Hardkiss, Twenty One Pilots und Kodaline hochzuladen.[1]
Ihr Künstlername kommt von dem Namen, den sie in ihrer Jugend auf ihrer Seite auf vk.com verwendet hat. „Jerry“ kommt von Tom und Jerry. Ihr ehemaliger Benutzername war „Jerry Mouse.“ Der Name „Heil“ war der erste US-amerikanische Nachname, den sie im Internet fand. „Heil“ wird wie der Name Hale ausgesprochen.[2][3] Im Nachhinein hält sie die Wahl dieses Künstlernamens für „ein wenig stumpfsinnig.“[4]
2017 veröffentlichte sie ihr erstes Extended Play. Im August 2018 drohte Comp Music, der Lizenzinhaber der Universal Music Group in der Ukraine, mit einer Urheberrechtsbeschwerde gegen ihren YouTube-Kanal, da sie ohne Erlaubnis eine Coverversion von Believer von Imagine Dragons hochgeladen hatte. Das Musiklabel AIR Music verhandelte zu Schemajewas Gunsten. Im selben Jahr nahm sie am ukrainischen Ableger von The X Factor teil.[1]
Sie hatte 2019 ihren Durchbruch mit der Single #ОХРАНА_ОТМЄНА. Nastja Kamenskich und Wera Galuschka haben das Lied auf den Seiten ihrer sozialen Netzwerke bekannt gemacht und positive Kritiken vergeben. Im selben Jahr veröffentlichte Schemajewa ihr erstes Studioalbum Ja Jana. Das Musikvideo dazu hat auf YouTube über 18 Millionen Aufrufe. Am 4. Oktober war ihr erstes Solokonzert in Kiew. Sie war Finalistin bei Widbir 2020 und hat dabei Fans im Rest von Europa gewonnen.[1][5][6]
Mitte 2022 trat sie auf Konzerten und Demonstrationen gegen den russischen Überfall auf die Ukraine in mehreren europäischen Ländern wie den Niederlanden, Dänemark, Polen und Deutschland, darunter bei der Fête de la Musique in Berlin, auf. Auf diesen Konzerten wurden mindestens 1 Million Euro Spenden für humanitäre Hilfsorganisationen und Drohnen für die ukrainischen Streitkräfte gesammelt. Billie Eilish präsentierte bei einem Konzert am 1. Juni in Bonn eine ukrainische Flagge, die sie von Schemajewa geschenkt bekam. Später im selben Jahr schrieb sie sich im Berklee College of Music ein.[6][7][8][9][10]