Perry wuchs in Highland Park, Illinois als Sohn von Joe und Jane Perry auf. Sein Vater war Lehrer an der Highland Park High School. Auf Anregung einer seiner Schwestern spielte er eine Rolle in einer Schulaufführung, wodurch sein Interesse an der Schauspielerei geweckt wurde.
Aus einer Schulvereinigung heraus startete Perry gemeinsam mit seinen Schauspielkollegen Gary Sinise und Terry Kinney im Keller einer Stadtkirche die Produktionsfirma Steppenwolf Theatre Company in Chicago, Illinois, die im Laufe der Zeit zu internationaler Bekanntheit gelangte und unter anderem Schauspieler wie John Malkovich, John Mahoney und Joan Allen unter Vertrag hatte. Nachdem er nahezu zwei Jahrzehnte mit der Steppenwolf Theatre Company verbracht hatte, ging Perry 1987 nach Los Angeles, wo er bis heute seiner Arbeit für Film und Fernsehen nachgeht.
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