Hervey Chittenden Calkin besuchte öffentliche Schulen. 1847 zog er nach New York City, wo er fünf Jahre lang für Morgan Iron Works arbeitete. Danach war er 1852 als Eisenhändler tätig, da er die Schifffahrtsbelange des Country erkannte. Er war School Officer in seinem Bezirk. Politisch gehörte er der Demokratischen Partei an.
Danach ging er in New York City bis 1904 seinen früheren Geschäftstätigkeiten nach, als er in den Ruhestand ging. Er starb am 20. April 1913 in der Bronx und wurde auf dem Woodlawn Cemetery beigesetzt.