Heorhij Tschyhajew begann als Jugendlicher mit dem Boxen. Trainiert wird er von I.G. Kozak und von Nationaltrainer Dimitro Sosnowsky.
Im Jahre 2000 nahm er an der Junioren-Weltmeisterschaft in Budapest teil und belegte dort im Papiergewicht (Klasse bis 48 kg Körpergewicht (KG)) nach einer Niederlage gegen den Kubaner Yankiel León den dritten Platz und gewann damit eine WM-Bronzemedaille.
Im Jahre 2002 wurde Heorhij Tschyhajew ukrainischer Meister im Papiergewicht. Er vertrat sein Land dann im Jahre 2003 im Papiergewicht auch bei der Weltmeisterschaft in Bangkok. Er musste dort aber noch Lehrgeld bezahlen, denn er verlor dort seinen ersten Kampf in der Runde der letzten "32" gegen Schandos Dschumabekow aus Kasachstan und landete damit mit allen Verlierer dieser Runde auf dem 17. Platz.
Obwohl er im Jahre 2004 ukrainischer Meister im Fliegengewicht worden war, wurde er vom ukrainischen Box-Verband nicht für die Olympia-Qualif.-Turniere nominiert. Er war aber im Jahre 2005 wieder bei der Weltmeisterschaft, die in Mianyang/China stattfand, am Start. Allerdings erging es ihm dabei im Fliegengewicht so wie bei der Weltmeisterschaft Jahre 2003, denn er verlor seinen ersten Kampf in der Runde der letzten 32 gegen den US-Amerikaner Rau’Shee Warren durch Abbruch in der 2. Runde und landete damit wieder nur auf dem 17. Platz.
Im Jahre 2006 nahm Heorhij Tschyhajew an der Europameisterschaft in Plowdiw im Papiergewicht teil. Er unterlag dort im Achtelfinale gegen David Hajrapetjan aus Russland und kam damit auf den 9. Platz. Wesentlich besser schnitt er bei der Weltmeisterschaft 2007 in Chicago ab. Im Papiergewicht gewann er dort über Jeyhan Abijew aus Aserbaidschan und Łukasz Maszczyk aus Polen nach Punkten und unterlag erst im Viertelfinale gegen Nordine Oubaali aus Frankreich. Er erreichte damit den fünften Platz, der ihm die Qualifikation für die Olympischen Spiele 2008 in Peking brachte.
Bei den Olympischen Spielen in Peking besiegte er im Papiergewicht David Hajrapetjan nach Punkten (13:11), unterlag aber im Achtelfinale gegen Yampier Hernández aus Kuba. Damit schied er aus und belegte den neunten Platz. Nach den Olympischen Spielen startete er dann 2008 auch noch bei der Europameisterschaft in Liverpool. Er trainierte allerdings nicht mehr in das Papiergewicht ab, sondern startete im Fliegengewicht. Eine Maßnahme, die sich bezahlt machte, denn er gewann in Liverpool gegen Derenik Gishlarjan aus Armenien, Francisco Torrijos aus Spanien, Veli Mumin aus Mazedonien und im Endkampf gegen Salomo N’tuve aus Schweden und wurde damit Europameister.
Anm.: OS = Olympische Spiele, WM = Weltmeisterschaft, EM = Europameisterschaft, Papiergewicht, bis 48 kg, Fliegengewicht, bis 51 kg u. Bantamgewicht, bis 54 kg Körpergewicht
