Die Geschichte von Dudley reicht bis in das frühe Mittelalter zurück. Der Ortsname ist eine Zusammensetzung des altenglischen Wortes lēah „Wald, Waldlichtung“ mit dem Personennamen Dud(d)a und bedeutet damit so viel wie „Waldlichtung des Dud(d)a“.[1] Im 8. Jahrhundert entstand auf einem Hügel eine Befestigungsanlage, am Fuße des Hügels ein kleines Dorf; beide werden im Domesday Book erwähnt.
Die Befestigung wurde im 13. Jahrhundert zu einem Schloss ausgebaut. Dudley war bedeutend genug, um ab 1295 Abgeordnete ins Parlament entsenden zu können. Die Truppen von Oliver Cromwell zerstörten das Schloss 1647 während des Englischen Bürgerkriegs; der übrig gebliebene Rest fiel 1750 einem Brand zum Opfer.
Während des 18. und 19. Jahrhunderts wuchs Dudley durch die Industrialisierung rasch an. In den umliegenden Bergwerken wurden Kohle, Eisenerz, Kalkstein und feuerfester Ton abgebaut. Diese Rohstoffe wurden an Ort und Stelle verarbeitet, wodurch Dudley sich zu einem industriellen Zentrum entwickelte. Vorherrschend waren neben der Eisenverarbeitung die Herstellung von Glas, Textilien und Lederwaren. Die meisten Industriezweige verloren in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts an Bedeutung.
Bekannt ist Dudley für das riesige, überdachte Merry Hill Shopping-Center im Ortsteil Brierley Hill, eines der größten und populärsten Einkaufscenter in der Umgebung.
Sehenswert ist das Freilichtmuseum Black Country Living Museum, in dem die von Bergbau und Schwerindustrie geprägte Vergangenheit wieder auflebt.