Denis Grebeschkow begann seine Karriere in den Nachwuchsmannschaften von Torpedo Jaroslawl. Ab 1999 spielte er für die zweite Mannschaft seines Heimatvereins in der drittklassigen Perwaja Liga, ehe er während der Saison 2001/02 in die erste Mannschaft berufen wurde. Er absolvierte in der Folge 27 Saisonpartien und gewann mit dem inzwischen in Lokomotive Jaroslawl umbenannten Klub die russische Meisterschaft. Während des NHL Entry Draft 2002 wurde Grebeschkow in der ersten Runde an insgesamt 18. Position von den Los Angeles Kings ausgewählt, blieb aber für ein weiteres Jahr in seiner Heimatstadt. Mit Lokomotive gewann er die Hauptrunde der Saison 2002/03 und besiegte in den Playoffs Salawat Julajew Ufa, den HK Lada Toljatti sowie Sewerstal Tscherepowez, so dass Grebeschkow seinen zweiten Meistertitel der Superliga gewann.
Ab der Saison 2003/04 spielte der Verteidiger bei den Los Angeles Kings und absolvierte für das Team 33 NHL-Spiele. Im März 2006 wurde der Russe gemeinsam mit Jeff Tambellini zu den New York Islanders transferiert, Los Angeles erhielt im Gegenzug Mark Parrish und Brent Sopel. Im Anschluss an die Saison 2005/06 kehrte er für eine Spielzeit nach Jaroslawl zurück. In dieser Zeit wurden die NHL-Rechte an dem Spieler von den Islanders an die Edmonton Oilers abgegeben. Die New York Islanders erhielten im Gegenzug Edmontons Verteidiger Marc-André Bergeron sowie deren Drittrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2008.
Am 1. Juli 2007 unterschrieb Grebeschkow einen Einjahresvertrag bei den Edmonton Oilers. Im Februar 2008 schoss er bei einer Partie der Oilers gegen die Nashville Predators das 8000. Tor in Edmontons Franchise-Geschichte. Sein Vertrag wurde im April um ein weiteres Jahr verlängert.[1] Innerhalb von drei Jahren stand der Russe während der regulären Saison 223 Mal für die Oilers auf dem Eis und sammelte dabei 82 Scorerpunkte. Einsätze in den Play-offs blieben dem Spieler und dem Team verwehrt. Im März 2010 wurde er im Tausch gegen ein Zweitrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2010 an die Nashville Predators abgegeben. Für die Predators absolvierte der Abwehrspieler auf Grund von Verletzungen jedoch nur insgesamt sechs Spiele; sein auslaufender Vertrag wurde nicht verlängert. Im Juli 2010 unterschrieb er einen Zweijahresvertrag beim SKA Sankt Petersburg aus der Kontinentalen Hockey-Liga.[2][3]
Ende Oktober 2012 wechselte Grebeschkow innerhalb der KHL zum HK Jugra Chanty-Mansijsk. Für die Saison 2013/14 unterzeichnete der Russe einen Einjahresvertrag bei den Edmonton Oilers aus der National Hockey League und kam in der Folge vor allem bei den Oklahoma City Barons in der AHL zum Einsatz.
International
Grebeschkow begann früh in seiner Karriere, sein Heimatland Russland international zu vertreten. 2001 wurde er sowohl in die U18-Auswahl, als auch die U20-Auswahl berufen und nahm an den jeweiligen Junioren-Weltmeisterschaften teil. Bei der U18-Weltmeisterschaft 2001 gewann er die Goldmedaille. In den folgenden zwei Jahren gewann er zwei weitere Goldmedaillen bei den U20-Welttitelkämpfen.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)