Cytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytosin
Andere Namen	4-Amino-1H-pyrimidin-2-on CYTOSINE (INCI)[1]
Summenformel	C4H5N3O
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-30-7 EG-Nummer 200-749-5 ECHA-InfoCard 100.000.681 PubChem 597 ChemSpider 577 Wikidata Q178425
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	333 °C[3] 320–325 °C (Monohydrat)[2]
Löslichkeit	in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−221,3 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

Geschichte, Gewinnung und Darstellung

Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 von dem späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel und seinem Assistenten Albert Neumann aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.^[6][7]

1903 wurde die chemische Struktur durch Albrecht Kossel in Zusammenarbeit mit Hermann Steudel aufgeklärt^[8][9] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt^[10].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.

Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.^[11]

Cytosin (1H-Tautomer)	Cytosin (3H-Tautomer)

Chemische Eigenschaften

Cytosin besitzt aufgrund des planar gebauten Rings mit sechs delokalisierten π-Elektronen aromatische Eigenschaften.

Die Verbindung kann relativ leicht, zum Uracil desaminieren.^[12]

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

Biologische Bedeutung

Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N¹-Atom des Ringes kann Cytosin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C⁵-Atom des Ringes an das C¹-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Cytidin, C	Desoxycytidin, dC	Pseudocytidin, ψC	Cytarabin, araC

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Cytidins am C⁵-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Cytidinmonophosphat (CMP), Cytidindiphosphat (CDP) und Cytidintriphosphat (CTP), oder analog für das Desoxycytidin zu Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) und Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Strukturformel von CTP

Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben.

Bestandteil der DNA und RNA

In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N³-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.^[13]

Verwandte Verbindungen

1-Methylcytosin	3-Methylcytosin	5-Methylcytosin	5-Hydroxymethylcytosin	N^4-Methylcytosin	N^4,N^4-Dimethylcytosin	Isocytosin	5-Fluorcytosin	5-Chlorcytosin	5-Bromcytosin	5-Iodcytosin	5-Hydroxycytosin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CYTOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. März 2020.
2. Eintrag zu Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
3. A. Abdelaziz, D.H. Zaitsau, T.A. Mukhametzyanov, B.N. Solomonov, P. Cebe, S.P. Verevkin, C. Schick: Melting temperature and heat of fusion of cytosine revealed from fast scanning calorimetry; in: Thermochim. Acta, 2017, 657, S. 47–55 (doi:10.1016/j.tca.2017.09.013).
4. Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2013 (PDF).
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
6. Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, Seite 2215.
7. A. Kossel, H. Steudel: Weitere Untersuchungen über das Cytosin; in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49).
8. Weitere Untersuchungen über das Cytosin. In: Hoppe-Seyler`s Zeitschrift für physiologische Chemie, Band 38, 1903, Seite 49.
9. A. Kossel, H. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen; in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (doi:10.1515/bchm2.1903.37.2.177).
10. H. L. Wheeler, T. B. Johnson: Synthesis of aminooxy-pyrimidines having the composition of cytosine, 2-amino-6-oxypyrimidine and 2-oxy-6-amino-pyrimidine; in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492–504.
11. M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study; in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).
12. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
13. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Cytosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Cytosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Cytosin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Eintrag zu Cytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. November 2013.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4358544-9 (lobid, OGND)