Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle[9], die bei 335–337 °C unter Zersetzung schmelzen.[10] Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser, in Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.[9] In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform 5-Methyl-2,4-pyrimidindiol.[10]
Chemische Eigenschaften
Prinzipiell kann Thymin in sechs tautomeren Strukturen vorliegen. Die Lactamform (1) wird aber gegenüber den Enolformen bevorzugt.[11]
1893 berichtete der spätere Nobelpreisträger Albrecht Kossel von einer Entdeckung. Aus den Thymusdrüsen des Kalbes hatte er mit dem Assistenten Albert Neumann Nukleinsäure gewonnen und mit Schwefelsäure behandelt. Es bildete sich ein gut kristallisiertes Spaltprodukt, für das – abgeleitet von der Thymusdrüse – der Name Thymin vorgeschlagen wurde.[12][13]
Thymin kann Bestandteil der DNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.
In der DNA-Doppelhelix bildet Thymin über die 4-Oxogruppe und die N3–H-Gruppe zwei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Adenin-Base des komplementären Stranges aus.
Vergleich von Thymin und Uracil
In der DNA tritt Thymin an die Stelle von Uracil. Uracil kann relativ einfach durch Desaminierung und Hydrolyse aus Cytosin entstehen, wodurch dann die Basensequenz geändert (mutiert) und die in der Nukleotidsequenz genetisch codierte Information womöglich verändert wird.
Thymin hingegen unterscheidet sich vom Uracil durch eine zusätzliche Methylgruppe und kann so auch nicht ohne weiteres aus Cytosin entstehen. In der DNA vorhandenes Uracil kann somit als Mutation erkannt und durch Basenexzisionsreparatur gegen Cytosin ausgetauscht werden.
Besonders anfällig für eine solche Mutation sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Aus diesem Grund werden Thymindimere als eine wesentliche Ursache für die Entstehung von Hautkrebs diskutiert.[16]
↑G. Shaw, R. N. Warrener: „33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines“, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 157–161 (doi:10.1039/jr9580000157).
↑ abBrockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.
↑ abEintrag zu Thymin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.
↑Kossel, A. und A. Neumann: Über das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleinsäure. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 26, 1893, S. 2753
↑Kossel, A. und A. Neumann: Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, S. 2215.
↑Durbeej, B.; Eriksson, L.A.: Reaction mechanism of thymine dimer formation in DNA induced by UV light in J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 152 (2002) 95–101, doi:10.1016/S1010-6030(02)00180-6.