Wilkinson wurde in New York City geboren und wuchs in Philadelphia auf. Zunächst versuchte er sein Glück als Musiker, studierte dann aber an der Filmschule der Temple University. Anschließend arbeitete er zunächst für den Sportsender ESPN. Einige seiner Beiträge wurden auch über PBS ausgestrahlt, darunter der Dokumentarfilm Engine 2, Ladder 3 über die Feuerwehr in Philadelphia. So gewann er die Aufmerksamkeit von Mark Rydell, der ihn für seinen Film Menschen am Fluß als Second Unit Director engagierte. Er arbeitete in den 1980ern und 1990ern immer häufiger mit Rydell zusammen, unter anderem bei For the Boys – Tage des Ruhms, Tage der Liebe (1991), den er mitproduzierte, und Begegnungen – Intersection (1994). Außerdem arbeitete er in der Entwicklungsfirma, die sich um Filme wie Gottes vergessene Kinder (1986), Nuts… Durchgedreht (1987) und Der Mann im Mond (1991) kümmerte.[1]
Teil seines Jobs war es, viele Drehbücher zu lesen und so kam er auf die Idee, selbst Drehbücher zu verfassen. Mit Stephen J. Rivele, einem Romanautoren, fand er einen Partner, der ihn unterstützte. Nachdem er einige Drehbücher an HandMade Films, die Filmgesellschaft von George Harrison, verkaufen konnten, überredete ihn Rivele an einem Skript über Richard Nixons Leben zu arbeiten. Obwohl Wilkinson eigentlich ein Nixon-Hasser war, übernahmen sie die Arbeit am Skript, das letztlich auch bei der Oscarverleihung 1996 für einen Oscar nominiert wurde, jedoch gegen Christopher McQuarries Drehbuch zu Die üblichen Verdächtigen verlor.[1]
