China-Alkaloide

Chinarinde von Cinchona officinalis

Blütenstand mit knospigen und geöffneten fünfzähligen Blüten von Cinchona pubescens

Ein beblätterter Zweig mit Früchten und einer mit Blüten von Cinchona calisaya

China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide) sind Naturstoffe, die in der Chinarinde vorkommen.^[1]

Vertreter

Es gibt mehr als 30 Alkaloide dieser Gruppe. Zu den Vertretern zählen auch die strukturell zu den Chinolin-Alkaloiden zählenden Alkaloide Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin.^[1]

• 
  (−)-Chinin
• 
  (+)-Chinidin
• 
  (+)-Cinchonin
• 
  (−)-Cinchonidin

Vorkommen

China-Alkaloide werden aus der Chinarinde isoliert. Die rote, offizinelle „Apothekenrinde“ enthält zwischen 4 und 12 % Alkaloide.^[1] Die Chinarinde stammt von dem in Südamerika heimischen Cinchona-Baum (Cinchona officinalis).^[2]

Alkaloidgehalt in C. officinalis

Insgesamt sind 4–12 % China-Alkaloide in C. officinalis enthalten, davon:[3]
Chinin	Chinidin	Cinchonidin	Cinchonin
25 %	5 %	25 %	45 %

Verwendung

Aus der Rinde von Cinchona-Arten, wie Cinchona pubescens und Cinchona calisaya, wird eine Droge hergestellt. Die Rinde wird von 6 bis 8 Jahre alten Bäumen gewonnen.

Zur technischen Isolierung der China-Alkaloide werden die nichtoffizinellen „gelben Rinden“ von Cinchona calisaya genutzt. Pro Jahr werden ca. 5000–10000 t der Rinde zu ca. 300–500 t der Hauptalkaloide Chinin und Chinidin gewonnen.^[1]

Eigenschaften

Chininhaltige Limonade

(−)-Chinin zeigt eine blaugrüne Fluoreszenz. Des Weiteren wird es als Mittel gegen Malaria eingesetzt. Es wirkt zudem fiebersenkend und schmerzstillend. 10 g Chinin führen bei einem Erwachsenen zum Tod. (−)-Chinidin wirkt antiarrhythmisch.^[2][4]
(−)-Chinin ist verantwortlich für den bitteren Geschmack des Tonic Waters.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu China-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2020.
2. Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 72 f. 
3. Siegfried Ebel, Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 147.
4. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1046.