Bowles besuchte die Choate School in Wallingford und graduierte 1924 an der Sheffield Scientific School bei Yale. Anschließend arbeitete er für eine Vielzahl von Anzeigenbüros und Zeitungen. Er war auch 1929 Mitbegründer der Benton and Bowles Inc., einer erfolgreichen Werbefirma. Bowles verkaufte 1941 seinen Multimillionen-Dollar-Anteil und ging anschließend in den öffentlichen Dienst. Er war zwischen 1942 und 1943 ein staatlich eingesetzter Nachlassverwalter in Connecticut. Ferner wurde er 1943 durch US-PräsidentFranklin D. Roosevelt in das Office of Price Administration berufen. Drei Jahre später ernannte ihn Präsident Harry S. Truman zum Direktor des Office of Economic Stabilization. Ferner war er 1946 auch ein Delegierter bei der United Nations Economic, Scientific and Cultural Organization Conference in Paris. Anschließend war er zwischen 1947 und 1948 ein Special Assistant des Generalsekretärs der Vereinten Nationen.
Gouverneur von Connecticut
Bowles gewann 1948 die Gouverneursnominierung der Demokraten und wurde kurze Zeit später zum Gouverneur von Connecticut gewählt. Während seiner Amtszeit unterzeichnete er ein Gesetz, das ein Ende der Rassentrennung in der Nationalgarde bedeutete. Die Finanzmittel für Schulen und psychiatrische Kliniken wurden angehoben. Ferner wurde ein Wohnungsprogramm sowie die Vergütungszuschüsse der Arbeiter verbessert. Auch die staatliche gemischtrassige Kommission wurde mit Sonderbefugnissen ausgestattet, so dass diese Diskriminierungsbeschwerden in Gaststätten, Hotels und öffentlichen Sozialwohnungsanlagen nachgehen konnte. Bowles kandidierte 1950 erfolglos für eine Wiederwahl, blieb aber danach weiter im öffentlichen Dienst tätig.
