Alan Webb begann seine sportliche Karriere zunächst in der Leichtathletik, er blieb bereits 2001 im Meilenlauf unter 4 Minuten. Er begann 2001 ein Studium an der University of Michigan, das er im Jahr darauf abbrach, um professioneller Sportler zu werden.
2004 gewann er den US-Ausscheidungskampf über 1500 Meter für die Olympischen Spiele in Athen, wo er aber wegen taktischer Fehler im Vorlauf scheiterte.
2005 wurde er über 1500 Meter US-Meister und belegte bei den Weltmeisterschaften in Helsinki den neunten Platz. Nachdem er die Saison 2006 wegen Eisenmangelanämie abbrechen musste, zeigte er sich 2007 in Bestform. Er gewann die nationalen Titel über eine Meile in der Halle und 1500 Meter im Freien, brach den 25 Jahre alten Nordamerika-Rekord von Steve Scott im Meilenlauf und wurde über 1500 Meter Achter bei den Weltmeisterschaften in Ōsaka.
Nachdem es 2008 weniger gut für ihn lief und er sich nicht für die Olympischen Spiele in Peking qualifizieren konnte, entschied er sich 2009, mit Alberto Salazar als Trainer zusammenzuarbeiten.
2014 entschied er sich, zum Triathlon zu wechseln.[1] Um mit dem Kader des amerikanischen Verbandes USA Triathlon besser zusammen trainieren zu können, zog er mit seiner Frau Julia und seiner Tochter nach Scottsdale in Arizona.[2]
↑Aaron Hersh: Alan Webb Becomes A Triathlete. In: triathlon.competitor.com. 27. Januar 2014, archiviert vom Original am 26. November 2015; abgerufen am 25. November 2015 (englisch).
