Roku 1995 se stal fotbalistou AS Řím. Během čtyř sezón nedokázal získat jedinou trofej, hrál však pravidelně v základní sestavě. V rámci Poháru UEFA se podílel na postupu do čtvrtfinále v letech 1996 a 1999. V prvním případě tým nestačil na Slavii Praha,[2]
ve druhém na Atlético Madrid.
Sezóna 1999/00 byla jeho první ve dresu Interu, v lize Inter skončil na 4. příčce a Di Biagio se pod koučem Marcello Lippim prosadil do základu. Během vyhroceného zápasu s rivalem v podobě Juventusu byl udeřen turínským obráncem Paolem Monterem.[3]
Sezóna 2000/01 se Interu nepodařila, Lippiho nahradil Marco Tardelli. Di Biagio si získal Tardelliho důvěru a nadále zůstával důležitým hráčem sestavy. Tuto sezonu v Serii A odehrál 32 utkání, dal 4 góly.
Trenér Héctor Cúper na něj spoléhal také v další sezoně, což se projevilo 31 odehranými zápasy během 34 ligových kol. Všechny tři absence byly navíc dány distancem za žluté karty. V záložní řadě mu byl mnohdy partnerem Cristiano Zanetti, Clarence Seedorf nebo Francouz Stéphane Dalmat. Inter v závěru soupeřil s AS Řím a též Juventusem a před posledním utkáním sezóny držel první příčku před těmito konkurenty. Di Biagio nastoupil v základní sestavě zápasu na stadionu Lazia. Ve 24. minutě se gólově prosadil a dostal Inter do vedení 2:1.[4]Karel Poborský ale svým druhým gólem opět srovnal a ani střela Di Biagia ve druhé půlce nedokázala překonat brankáře Peruzziho. Lazio posléze vstřelilo dvě branky samo a Inter skončil nakonec až třetí, titul získal Juventus.[5]
Za Inter odehrál ještě jeden ročník než v létě 2003 odešel do Brescie Calcio.
Za Brescii hrál tři roky. V první sezóně Serie A 2003/04 pomohl sedmi brankami k 11. místu v lize. Ani jeho devět ligových branek ale nezabránilo pádu do druhé ligy v další sezóně.
Za reprezentaci odehrál 34 utkání a vstřelil dvě branky. První zápas odehrál ve věku 26 let 28. ledna1998 proti Slovensku (3:0).[9] Po třech odehraných utkání dostal pozvánku na
MS 1998, kde odehrál všechna pět utkání a vstřelil i jednu branku. Byl jedním z hráčů co neproměnil penaltu ve čtvrtfinále proti Francii. Byl i na ME 2000, kde odehrál čtyři zápasy a domů si odvézl stříbrnou medaili. Také se zúčastnil MS 2002. Posledním jeho vystoupení bylo 20. listopadu2002 proti Turecku (1:1).[10]