Citronellol

Citronellol
	Strukturní vzorce obou enantiomerů citronellolu
	Model molekuly (+)-citronellolu
	Model molekuly (−)-citronellolu
Obecné
Systematický název	3,7-dimethylokt-6-en-1-ol
Ostatní názvy	(±)-β-citronellol, dihydrogeraniol
Sumární vzorec	C10H20O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-22-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	247-737-6
PubChem	8842
ChEBI	50462
SMILES	OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
InChI	InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5, 10–11H,4, 6–8H2, 1–3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	156,27 g/mol
Teplota tání	<−20 °C (<253 K)
Teplota varu	224,25 °C (497,40 K)
Hustota	0,8550 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,4559 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	17,11
Rozpustnost ve vodě	30,7 mg/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a propylenglykolu, nerozpustný v glycerolu
Tlak páry	2,7 Pa
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H315 H317 H319
P-věty	P261 P264 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citronellol, také nazývaný dihydrogeraniol, je organická sloučenina patřící mezi acyklické izoprenoidy. Vytváří dva enantiomery, (+)- a (−)-citronellol, které se oba vyskytují v přírodě, (+)-izomer je častější a vyskytuje se například v citronelovém a růžovém oleji.^[2]

Příprava

Citronellol lze připravit hydrogenací geraniolu nebo nerolu.^[3]^[4]

Použití

Citronellol se používá jako přísada do parfémů a repelentů^[5] a jako látka přitahující roztoče.^[6] Citronellol působí na komáry na menší vzdálenosti jako repelent, s rostoucí vzdáleností se ovšem jeho účinnost rychle snižuje.^[7] V komplexu s β-cyklodextrinem jeho ochranná funkce přetrvává průměrně 90 minut.^[8]

Citronellol je surovinou na výrobu růžového oxidu.^[9]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Citronellol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citronellol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8842
↑ J. Lawless. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. [s.l.]: [s.n.], 1995. ISBN 978-1-85230-661-8.
↑ Robert H. Morris. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Příprava vydání J. G. De Vries, C. J. Elsevier. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31161-3. Kapitola Ruthenium and Osmium.
↑ M. Ait Ali; S. Allaoud; A. Karim; A. Roucoux; A. Mortreux. Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, s. 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
↑ W. G. Taylor; C. E. Schreck. Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmacological Science. 1985, s. 534–539. Dostupné online. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.
↑ epa.gov [cit. 2015-07-29]. Dostupné online.
↑ Reduction of mosquito biting-pressure: Spatial repellents or mosquito traps? A field comparison of seven commercially available products in Israel. Acta Tropica. 2013, s. 63–68. doi:10.1016/j.actatropica.2013.03.011. PMID 23545129.
↑ Sarunyoo Songkro; Narissara Hayook; Jittarat Jaisawang; Duangkhae Maneenuan; Thitima Chuchome; Nattha Kaewnopparat. Investigation of inclusion complexes of citronella oil, citronellal and citronellol with β-cyclodextrin for mosquito repellent. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2011, s. 339. doi:10.1007/s10847-011-9985-7. PMID 23545129.
↑ Paul L. Alsters; Walther Jary; Jean-Marie Aubry. "Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development. 2010, s. 259–262. doi:10.1021/op900076g. PMID 23545129.

[PubChem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8842

[2] J. Lawless. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. [s.l.]: [s.n.], 1995. ISBN 978-1-85230-661-8.

[3] Robert H. Morris. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Příprava vydání J. G. De Vries, C. J. Elsevier. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31161-3. Kapitola Ruthenium and Osmium.

[4] M. Ait Ali; S. Allaoud; A. Karim; A. Roucoux; A. Mortreux. Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, s. 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.

[5] W. G. Taylor; C. E. Schreck. Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmacological Science. 1985, s. 534–539. Dostupné online. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

[usepa-6] .gov [cit. 2015-07-29]. Dostupné online.

[7] Reduction of mosquito biting-pressure: Spatial repellents or mosquito traps? A field comparison of seven commercially available products in Israel. Acta Tropica. 2013, s. 63–68. doi:10.1016/j.actatropica.2013.03.011. PMID 23545129.

[8] Sarunyoo Songkro; Narissara Hayook; Jittarat Jaisawang; Duangkhae Maneenuan; Thitima Chuchome; Nattha Kaewnopparat. Investigation of inclusion complexes of citronella oil, citronellal and citronellol with β-cyclodextrin for mosquito repellent. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2011, s. 339. doi:10.1007/s10847-011-9985-7. PMID 23545129.

[9] Paul L. Alsters; Walther Jary; Jean-Marie Aubry. "Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development. 2010, s. 259–262. doi:10.1021/op900076g. PMID 23545129.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]