To v kombinaci s oslabením Rúmského sultanátu vedlo k přesunu vojsk z Malé Asie do Thrákie k zajištění vlády nad ní.[2] Zatímco se mnoho tureckých bejů zúčastnilo dobývání byzantského a seldžudského území, největší hrozbu pro Nikaiu a Konstantinopol představoval Osman I. V roce 1299 se Osman I. prohlásil sultánem a jeho území se později stalo Osmanskou říší.
Během padesáti let vlády Osmana I., přestala existovat byzantská Malá Asie a kolem roku 1380 byzantská Thrákie padla do rukou Osmanů.
Následujíce byzantsko-seldžucké války, se mnoho Turků usadilo v Malé Asii a dobyli si území a polosamostatné státy pro sebe po zhroucení Rúmského sultanátu na konci 13. století.[3] Jedním šlechticem (bejem) starého sultanátu byl Osman I. Osmanova država byla v severozápadním regionu Anatolie, blízko Konstantinopole. Osman využil oslabeného postavení Byzance na konci 13. století k nájezdům a výpadům na jeho území. Byzantský ústup byl způsoben ambicí císaře Michaela VIII., jež se pokoušel vytlačit křižáky z Řecka a ponechal tak Malou Asii otevřenou pro Osmanův útok.[4]
Vzestup Osmanů 1265–1328
Po dobytí Konstantinopole Michaelem Palaiologem, byla Byzantská říše ve vážném postavení. Mezi křižáckými státy v Řecku a dalších regionech probíhaly rozhovory o znovudobytí Konstantinopole pro Latinské císařství[5] zatímco na severu byla hlavní hrozbou Srbská expanze na Balkáně vedená králem Štěpánem.[4] Aby vyřešil tyto problémy, začal Michael Palaiologos konsolidovat svoji vládu, nechal svého jedenáctiletého spoluvládce Jana IV. oslepit a uvěznit, což vyvolalo velkou nelibost.[5] Za tento čin byl Michael exkomunikován konstantinopolským patriarchou Arseniem a vedl také ke vzpouře vedené falešným Janem IV., která vypukla poblíž Nikaie. Michael Palaiologos jmenoval nového patriarchu v Konstantinopoli nařídil mu odvolat svoji exkomunikaci učiněnou Arseniem a podvolit se papeži, aby tak zmírnil křižáckou hrozbu.[5] Jak Byzantinci dobývali latinská teritoria, Turci pod vedením Osmana I. vedli nájezdy na byzantskou Anatolii. Sogut a Eskişehir byli obsazeny roku 1265 a 1289.[2] Michael Palaiologos nebyl schopen tyto útoky zastavit kvůli postupu na Západě. V roce 1282 císař zemřel a vládu převzal jeho syn Andronikos II.
Postupující Turci byli považováni za osvoboditelé a mnoho obyvatel brzy konvertovalo k islámu, podlamujíce byzantskou ortodoxní základnu.[6] Andronikova vláda byla nekompetentní a v dlouhodobém měřítku poškodila Byzantskou říši. Císař měl zájem na udržení Anatolie a nařídil stavbu pevností v Malé Asii a trénování armády,[4] přesunul svůj dvůr do Anatolie, aby měl přehled o protiturecké kampani vedené generálem Alexiem. Počáteční postup byl marný, poté co se Alexios pokusil o převrat a byl oslepen a jeho tažení bylo ukončeno. To umožnilo Osmanům oblehnout Nikaiu v roce 1301. Další porážku zasadili Osmané Andronikovu synovi Michaelovi IX. roku 1302 v bitvě u Baphea.[4]
I přesto se Andronikos pokusil o úder proti Turkům, tentokrát s pomocí katalánských žoldnéřů. Pod velením císařova syna Michala IX. a Rogera de Flor 6500 žoldnéřů vytáhlo na jaře a na podzim 1303 proti Turkům. V důsledku těchto porážek nebyl Andronikos schopen vyslat mnoho vojáků. Roku 1320 byl Andronikos III. vyděděn po smrti syna Andronika II.[7] a o rok později vytáhl na Konstantinopol. Poté dostal Trákii jako úděl. Jak Andronikos III. konsolidoval svou moc v Byzanci, Osmané dobyli Bursu v roce 1326.[2]
Byzantský protiútok 1328–1341
Byzanc a okolní státy roku 1328Vstup Mehmeda II. do Konstantinopole, Fausto Zonaro
Vláda Andronika III. byla posledním opravdovým a slibným pokusem o obnovení „slávy antického Říma“; Byzantská říše byla nástupcem starověké Římské říše. V roce 1329 Byzantinci[8] vytáhli proti
Osmanským vojskům, jež uvalila blokádu a obléhala Nikaiu od roku 1301.[9] Byzantský protiútok spolu s obranu Nikaie odradil Osmanské pokusy o dobytí dalších měst.
Osud Nikaie byl zpečetěn, když byla byzantská vojska poražena v bitvě u Pelekanu 10. června 1329.[9] V roce 1331 Nikaia kapitulovala,[9] což byl zničující úder říši, jelikož Nikaia byla před 70 lety hlavním městem říše.
