Èter

Aquest article tracta sobre el grup funcional i la família de composts que en deriven. Vegeu-ne altres significats a «Èter (desambiguació)».
Infotaula de compost químicÈter
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiques Modifica el valor a Wikidata
Estructura química

Un èter és un compost orgànic on un àtom d'oxigen uneix dos grups alquil o aril, o que forma part d'una cadena alifàtica tancada. És un dels grups funcionals més típics en la química orgànica.

Els èters de baixa massa molecular (com l'èter dietílic, l'oxolà o tetrahidrofuran i l'èter tert-butil metílic) s'empren com a dissolvents, ja que són líquids a temperatura ambient i poc reactius. Diferents èters halogenats (soflurà, desflurà,[1] sevoflurà,[2] metoxiflurà)[3] s'empren en anestèsia general per inhalació.

Història

Ambrose Godfrey-Hanckwitz

Algunes fonts atribueixen a Ramon Llull (1232–1316) el descobriment de l'èter etílic el 1275 en fer reaccionar oli de vidriol (àcid sulfúric) sobre l'esperit de vi (etanol) i que l'hauria anomenat oleum vitrioli dulce verum (veritable oli dolç de vidriol).[4] Tanmateix, les obres d'alquímia que se li atribueixen són apòcrifes i la síntesi de l'èter hauria estat descoberta per algun alquimista desconegut.[5][6] Paracels (1493–1541) cap al 1525 descobrí les seves propietats anestèsiques.[7] Tampoc es pot afirmar que la primera preparació descrita de l'èter fou la de l'alemany Valerius Cordus (1515–1544).[8][9] Cordus hauria conegut un procediment que comerciants portuguesos l'haurien recollit a l'Orient Mitjà. Realitzà la preparació el 1540 i fou publicada el 1548, després de la seva mort. Apareix també dins d'una ámplia obra pòstuma de recopilació dels seus treballs en la part titulada «De artificiosis extractionibus liber».[10] Però el producte obtingut i descrit, que anomenà oleum vitrioli dulce, té les propietats del sulfat de dietil i no pas de l'èter, que no hauria recollit.[11]

La primera descripció correcta de l'èter (no de la seva preparació) fou publicada el 1730 per l'alemany August Siegmund Frobenius (?–1741). Publicà un treball a la Philosophical Transactions que duu per títol «An Account of a Spiritus Vini Aethereus, together with several experiments tried therewith». Fou la primera vegada que el nom «èter» s'emprà en el camp de la química.[11] Prové del llatí aether, aethĕris, i aquest, del grec αἰθήρ, aithḗr, -éros 'cel; fluid molt subtil que omple l'espai enfora de l'atmosfera', derivat de aíthō 'cremar';[12] oposat a āēr, āĕris, i aquest del grec ἀήρ, aḗr, aéros,"l'aire inferior".[13]

Envàs d'èter dietílic emprat en anestèsia.

Sembla que Frobenius volia amagar aquesta substància, potser ja coneguda per algunes persones, darrere d'un nou nom. Fa una descripció relativament precisa de les propietats físiques de l'èter. Destaca la seva extraordinària volatilitat i inflamabilitat, manca de característiques olioses i la seva solubilitat. Frobenius lloà l'èter com l'"instrument més noble, eficaç i útil de tota la Química i Farmàcia", ja que, juntament amb el seu col·lega Ambrose Godfrey-Hanckwitz (1660–1741) volia treure'n alguns beneficis venent èter als interessats. En conseqüència, es negaren a publicar cap informació sobre la seva síntesi. En un apèndix de l'article de Frobenius, escrit per Godfrey, diu que juntament amb Frobenius havia provat un procés descrit per Isaac Newton⁣ (1642–1727), el qual havia barrejat "un pes igual d'alcohol de vi i oli de vidriol" que, quan s'escalfaven junts i posteriorment es destil·laven, "donen dues begudes espirituoses fragants i volàtils que no es barrejaran entre si". Mitjançant aquest procés Newton obtingué èter i, com a segon "esperit", una barreja d'aigua i alcohol (potser amb una mica de sulfat de dietil). Això clarament demostra que sabia preparar l'èter. Aquesta sembla ser la primera descripció impresa de la preparació de l'èter. Mentre que Newton havia utilitzat pesos iguals d'alcohol i àcid sulfúric, Frobenius i Godfrey utilitzaren volums iguals (una manera menys preferible). El 1741, després de la mort de Frobenius i Godfrey, el seu procés fou publicat per Cromwell Mortimer en un document que havia estat dipositat a la Royal Society des de 1730.[11]

El químic francès Antoine François de Fourcroy (1755–1809) suggerí que l'èter es formava per l'eliminació d'aigua de l'etanol, cosa que el suís Nicolas-Théodore de Saussure (1767–1845) comprovà el 1807 i també ho confirmà el 1815 el francès Joseph-Louis Gay-Lussac (1778–1850). El farmacèutic francès Pierre-François-Guillaume Boullay (1777–1869) descobrí que una petita quantitat d'àcid sulfúric podia produir grans quantitats d'èter i aigua mitjançant un procés continu.[14] Aquesta observació indicava que l'àcid sulfúric no funcionava com a reactiu químic sinó, com proposaren l'alemany Eilhard Mitscherlich (1794–1863) i el suec Jöns Jacob Berzelius (1779–1848), com a catalitzador. Cap d'ells reconegué la formació d'hidrogen sulfat d'etil.[15]

L'anglès Alexander W. Williamson (1824–1904) intentava sintetitzar el butan-1-ol fent reaccionar la sal de potassi de l'etanol amb iodur d'etil. Però Williamson no aïllà un alcohol, sinó èter etílic. Descobrí per casualitat una manera totalment nova de preparar l'èter en condicions alcalines en contraposició a la reacció centenària de l'àcid sulfúric amb l'etanol.[16]

Al segle xix, l'èter dietílic fou la primera substància que s'emprà públicament per alleujar el temut dolor de la cirurgia.[17] El 1842, el metge estatunidenc Crawford W. Long (1815–1878) l'emprà per a l'anestèsia quirúrgica a la seva consulta privada a Jefferson, Geòrgia.[18] El 1846, el dentista William T. G. Morton (1819–1868)[19] va fer servir l'èter dietílic en la primera demostració pública amb èxit d'anestèsia quirúrgica, a l'Hospital General de Massachusetts.[20]

Avui dia, l'addicció al èter inhalat o ingerit com a substitut del consum de begudes alcohòliques és un fet poc comú.[21]

Nomenclatura

Els èters resulten de la substitució dels dos hidrògens de l’aigua i són geomètricament semblants a l’aigua i als alcohols . D’acord amb les normes de la IUPAC, els èters alifàtics són designats per mitjà del grup alcoxi , considerat com a substituent de la cadena més llarga , com ara metoxietà , 1-isopropoxipropà .[22] Hom també els pot designar per mitjà dels noms dels radicals i . Primer s'anteposa el nom «èter» als noms dels radicals que s'han d'ordenar per ordre alfabètic i posar el darrer en forma adjectivada. Per exemple: èter etil metílic , èter dietílic , èter etil vinílic .[23]

Hom anomena als èters simètrics o asimètrics, depenent de si els dos grups enllaçats amb l'oxigen són iguals o diferents. Els èters asimètrics també són anomenats èters mixts. L'etoxietà és un èter simètric, i el metoxietà és un èter asimètric.[24]

D'esquerra a dreta: oxirà o òxid d'etilè, oxetà, oxolà o tetrahidrofuran i oxà o tetrahidropiran.

Els èters cíclics tenen l'oxigen com a part del seu anell; són composts heterocíclics. En cada cas, l'anell es numera començant a l'oxigen. Les regles de la IUPAC permeten que l'oxirà (sense substituents) s'anomeni òxid d'etilè o epoxietà, que l'oxolà s'anomeni tetrahidrofuran i que l'oxà s'anomeni tetrahidropiran.[23]

Varis èters corona

Moltes substàncies tenen més d’un enllaç èter. Dues, que sovint es fan servir com a dissolvents, són els dièters 1,2-dimetoxietà[25] i 1,4-dioxà.[26] També la diglima, un dissolvent d'ús comú, és un trièter.[27] Les molècules que contenen vàries funcions èter s'anomenen polièters.[24]

Els èters corona són un tipus de polièter cíclic que té capacitat per agafar ions metàl·lics i fer-los solubles en dissolvents orgànics.[28] Els èters corona foren obtinguts per primer cop pel químic estatunidenc Charles J. Pedersen (1904-1989) que treballava a l'empresa Du Pont de Nemours a Wilmington, Delaware, EUA, el 1967.[29] Per aquest descobriment rebé el Premi Nobel de Química el 1987. Fou Pedersen qui proposà en l'article de 1967 el nom de "composts corona" per aquests èters cíclics, ja que la seva estructura recorda la forma d'una corona. La nomenclatura de Pedersen indica el nombre d'àtoms i el nombre d'oxígens, davant i darrera, respectivament, del mot «corona», separats per guions. Per exemple: 12-corona-4, 15-corona-5.[24]

Propietats

Propietats dels èters
Èter Punt d'ebullició
(℃)		 Punt de fusió
(℃)		 Densitat a 25℃
(g cm-3)
Èter dietílic 35 –116 0,706
Oxolà o THF 65-67 –108 0,889
Èter tert-butil metílic 55-56 - 0,74
Dioxà 100-102 10-12 1,034
Èter dimetílic 85 –58 0,867
Oxirà 11 –111 0,882
PEG 200 - –50 1,124 (a 20℃)
15-corona-5 93-96 (a 0,05 mmHg) - 1,113 (a 20℃)

Propietats físiques

L'estructura dels èters lineals és angular, semblant a la de l'aigua o la dels alcohols. L'angle dels dos enllaços de l'oxigen val 105° a l'aigua; al metanol l'angle és de 108,5°; i a l'èter dimetílic 112°.[24]

Els seus punts de fusió i punt d'ebullició són comparables als dels hidrocarburs de massa molar semblant. Els homòlegs de quatre àtoms de carboni o menys són parcialment solubles en aigua, ja que tenen una polaritat baixa, i són miscibles amb els principals dissolvents apolars, com el cloroform i el benzè. Les propietats dels èters lineals difereixen una mica dels corresponents homòlegs cíclics, perquè són més solubles en aigua a causa de la major disponibilitat dels parells d'electrons no compartits per a formar enllaços intermoleculars mitjançant l'enllaç per pont d'hidrogen amb l'aigua. Així el dioxà i el THF són solubles en aigua en totes proporcions. Els homòlegs cíclics també tenen punts d'ebullició superiors, ja que tenen una estructura més ordenada, la qual cosa comporta una interacció intramolecular més gran per forces de van der Waals.[30]

Propietats químiques

Els èters són indiferents a la majoria dels reactius químics. Són bons dissolvents per a la majoria de les substàncies orgàniques, però dissolen molt poc els composts inorgànics. Per això els èters són uns excel·lents dissolvents d’ús comercial i de laboratori, en especial per als processos d’extracció. Atès que els derivats de l’oxigen divalent tenen parells d’electrons no compartits disponibles, actuaran com a base de Lewis. Generalment, els cations del tipus , formats per protonació d’un èter, no s’aïllen, però són freqüents en dissolució i com a intermediaris transitoris de reacció. Els èters són inerts enfront de les bases, però reaccionen en presència d’àcids. La reacció més important que experimenten és la ruptura de l'enllaç . Aquesta reacció de ruptura és catalitzada per àcids, normalment HI i, menys sovint, HBr o HCl, però en aquest cas són necessàries concentracions i temperatures més elevades. La reacció amb HI és el fonament del mètode de Zeisel per a determinar quantitativament el contingut en metoxils d’un compost.[22]

Preparació

Els mètodes més comuns per a obtenir aquest tipus de compostos són:

Deshidratació d'alcohols

Article principal: Deshidratació d'alcohols

En medi àcid, dues molècules d'alcohol poden condensar-se amb eliminació d'una molècula d'aigua i formar el corresponent èter simètric. És un mètode molt emprats, però limitat als èters simètrics.[24]

Els tres mètodes d'obtenció d'èters.

Síntesi de Williamson

Article principal: Síntesi de Williamson

En presència d'una base forta, un alcohol reacciona amb un agent alquilant (normalment un halur d'alquil) per a fornir èters diferentment substituïts.

Addició d'un alcohol a una olefina

Es pot condensar un alcohol i una olefina en presència de catalitzadors àcids. Aquesta reacció tengué una gran importància industrial abans de la prohibició de l'ús de l'èter tert-butil metílic (MTBE) per qüestions medioambientals.[31] Aquest èter se sintetitzava a partir de 2-metilpropè[32] i metanol i la seva addició, en petites quantitats, a la benzina permetia un augment de l'índex d'octà.[24]

Aplicacions

Èters

Dissolvents

Els èters més comuns són l'èter dietílic (conegut simplement com a èter), l'oxolà o tetrahidrofuran (THF),[33] i l'èter tert-butil metílic (MTBE). Tots aquests compostos s'usen com a dissolvents, però el MTBE s'emprà també com a additiu a les benzines sense plom. Són característics d'aquests tres èters el seu baix punt d'ebullició i la seva facilitat per a inflamar-se. Altres èters d'ús comú són el dioxà i dimetoxietà (DME),[34] que també es fan servir com a dissolvents. El fet que tinguin dos àtoms d'oxigen fa que tinguin un punt d'ebullició més alt, malgrat la seva baixa massa molecular.

Farmacologia

Estructura dels principals èters emprats actualment en anestèsia per inhalació

C (negre), H (blanc), O (vermell), Cl (verd), F (groc verdós).

Els èters també són importants en medicina i farmacologia, especialment per utilitzar-los com a anestèsics.[35] El primer que fou emprat fou l'èter etílic, conegut simplement com a èter, i que s'utilitzà per primera vegada com a anestèsic quirúrgic l'any 1842 als Estats Units pel metge Crawford W. Long (1815–1878). Com que l'èter dietílic és altament inflamable, s'ha substituït en gran part per èters halogenats menys inflamables, com l'isoflurà,[36] el desflurà,[37] el sevoflurà o el metoxiflurà,[38] que són administrats per inhalació.[39] També hom troba èters a anestèsics opioides, derivats de la morfina, com la codeïna[40] o l'oxicodona, entre d'altres.[41]

Estructura del polietilenglicol.

El polietilenglicol, PEG, és un èter polimèric la longitud de cadena del qual pot variar depenent de com s'ha preparat. La seva viscositat depèn de la longitud de la cadena polimèrica: com més llarg, més viscós. Els polietilenglicols (PEG) no són tòxics, generalment no són immunogènics i s'utilitzen freqüentment en moltes aplicacions biomèdiques, com ara la bioconjugació, el lliurament de fàrmacs, la funcionalització de la superfície i l'enginyeria de teixits.[42] La bioconjugació amb PEG és la conjugació covalent de dianes de fàrmacs com pèptids, proteïnes o oligonucleòtids amb PEG per a l'optimització de les propietats farmacocinètiques d'un determinat medicament. En farmacologia clínica, els PEG es poden utilitzar com a enllaçadors per a conjugats d'anticossos i fàrmacs[43] o com a recobriment superficial de nanopartícules lipídiques que facilitin el lliurament sistèmic de fàrmacs.[44] Els hidrogels PEG són xarxes de polímers tridimensionals inflades per l'aigua resistents a l'adhesió de proteïnes i a la biodegradació. Els hidrogels PEG es produeixen reticulant grups terminals PEG reactius i s'utilitzen en l'àmbit de la medicina regenerativa,[45] en procediments quirúrgics oftalmològics[46] o en neurocirurgia.[47]

Altres

Èter 18-corona-6 coordinat amb un catió potassi(+1)

Els polietilenglicols i els seus derivats es troben amb molta freqüència en preparats farmacèutics i cosmètics.[48] No són ingredients actius com a tals, sinó que s'utilitzen com a espessidors, emulgents, dissolvents, suavitzants i transportadors d'humitat. Poden ser la causa, ocasionalment, de reaccions anafilàctiques greus.[49] Els PEG s'utilitzen habitualment com a bases de crema cosmètica i es poden trobar en moltes formulacions.[50] S'ha demostrat que el PEG té propietats antimicrobianes i antiinflamatòries que són útils per tractar algunes malalties cutànies.[51]

L'oxirà o òxid d'etilè és l'èter cíclic més petit. És molt reactiu a causa de la tensió de l'anell de tres baules. S'empra com a reactiu en síntesi orgànica per a preparar compostos més complexos, o com a agent desinfectant gasós per esterilitzar material hospitalari en autoclaus.[52]

Els èters corona són polièters cíclics, usats en diverses línies d'investigació sobre vectors destinats al lliurament dirigit de medicaments.[53] Formen una subfamília d'èters molt important perquè tenen un gran capacitat de complexar diversos metalls selectivament, depenent de la grandària del cicle. Per exemple, l'èter 15-corona-5 es coordina especialment amb cations sodi(+1) ; l'èter 18-corona-6 amb cations potassi(+1) .[54]

Referències

  1. ↑ Kennedy, R «Predictive performance of a model of anaesthetic uptake with desflurane» (en anglès). Anaesth Intensive Care, 2006 Abr; 34 (2), pp: 197-202. DOI: 10.1177/0310057X0603400215. ISSN: 1448-0271. PMID: 16617640 [Consulta: 2 juny 2023].
  2. ↑ DrugBank «Sevoflurane» (en anglès). Canadian Institutes of Health Research/The Metabolomics Innovation Centre, 2023 Jun 10; DB01236 (rev), pàgs: 11 [Consulta: 11 juny 2023].
  3. ↑ Porter, KM; Dayan, AD; Dickerson, S; Middleton, PM «The role of inhaled methoxyflurane in acute pain management» (en anglès). Open Access Emerg Med, 2018 Oct 18; 10, pp: 149-164. DOI: 10.2147/OAEM.S181222. PMC: 6200081. PMID: 30410414 [Consulta: 7 juliol 2023].
  4. ↑ Ball, C; Westhorpe, R «Ether before anaesthesia» (en anglès). Anaesth Intensive Care, 1996 Feb; 24 (1), pp: 3. DOI: 10.1177/0310057X9602400101. ISSN: 1448-0271. PMID: 8669650 [Consulta: 1r juliol 2023].
  5. ↑ Arnaldus, de Villanova. Arnaldi de Villanova Opera medica omnia.. Granada: Seminarium Historiae Medicae Granatensis, 1981-<2018>. ISBN 978-84-7935-157-1. 
  6. ↑ Colomer, Eusebi, SI. El pensament als països catalans durant l'edat mitjana i el renaixement. Barcelona: Institut d'estudis catalans, Secció de Filosofia i Ciències socials, 1997. ISBN 978-84-7826-836-8. 
  7. ↑ McKenzie, Alistair G. «Chapter 31. The history of anaesthesia». A: Jonathan G. Hardman, Philip M. Hopkins, Michel M. R. F. Struys. Oxford textbook of anaesthesia, 2017. ISBN 978-0-19-250825-6. 
  8. ↑ SNEDDEN, ROBERT. GREAT BREAKTHROUGHS IN MEDICINE the discoveries that changed the health of the world.. [S.l.]: ARCTURUS, 2019. ISBN 978-1-83940-526-6. 
  9. ↑ Myers, Richard L. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press, 2007. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  10. ↑ Cordus, V «In hoc volumine continentur Valerii Cordi Simesusij Annotationes in Pedacij Dioscoridis. Anazarbei De medica materia Libros V. Longe aliae quam ante hac sunt evulgatae. Eiusdem ... Historiae stirpium Lib. IIII posthumi, nunc primum in Lucem editi, adjectis etiam stirpium iconibus, & brevissimus annotatiunculis. Sylva, qua rerum fossilium in Germanium plurimarum metallorum, Lapidum, & stirpium aliquot rariorum notitiam brevissime persequitur nunquam hactenus visa. De artificiosis extractionibus Liber. Compositiones medicinales aliquot, non vulgares, his accedunt Stocc-Hornii et Nessi In Bernatium Helvetiorum ditione montium, & nascentium in eis stirpium descriptio Benedict Aretii, item Conradi Gesneri De hortis Germaniae, Liber recens ...omnia ... studio atque industria ... Conr. Gesneri collecta, & praefationibus illustrata» (en llatí). Argentorati, excudebat Josias Rihelius. Anno M.D.LX., 1560, pp: 645 [Consulta: 1r juliol 2023].
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 Priesner, Claus «Spiritus Aethereus—Formation of Ether and Theories on Etherification From Valerius Cordus to Alexander Williamson» (en anglès). Ambix, 33, 2-3, 11-1986, pàg. 129–152. DOI: 10.1179/amb.1986.33.2-3.129. ISSN: 0002-6980.
  12. ↑ «èter». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  13. ↑ «aire». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  14. ↑ Wisniak, J «Pierre-François Guillaume Boullay» (en castellà). An Quím, 2014; 110 (4), pp: 303-312. ISSN: 1575-3417 [Consulta: 22 maig 2023].
  15. ↑ Ziegler, FE «The Composition and Structure of Ether» (en anglès). History of Organic Chemistry. Department of Chemistry, Yale University, 2015 Gen (Ver. 220js), págs: 6 [Consulta: 1r juliol 2023].
  16. ↑ Wisniak, J «Alexander William Williamson» (en castellà). Educ Quimica, 2009 Jul; 20 (3), pp: 360-368. DOI: 10.1016/S0187-893X(18)30037-5. ISSN: 1870-8404 [Consulta: 1r juliol 2023].
  17. ↑ Wilkinson, DJ «150 years of ether anaesthesia and what is next?» (en anglès). Anaesthesia, 1996 Des; 51 (12), pp: 1087-1088. DOI: 10.1111/j.1365-2044.1996.tb15037.x. ISSN: 1365-2044. PMID: 9038436 [Consulta: 21 juny 2023].
  18. ↑ Roddy, KJ; Starnes, V; Desai, SP «Sites Related to Crawford Williamson Long in Georgia» (en anglès). Anesthesiology, 2016 Nov; 125 (5), pp: 850-860. DOI: 10.1097/ALN.0000000000001308. ISSN: 1528-1175. PMID: 27552652 [Consulta: 12 maig 2023].
  19. ↑ Haridas, RP «William TG Morton's early ether inhalers: a tale of three inhalers and their inscriptions» (en anglès). Anaesth Intensive Care, 2009 Jul; 37 (Supl 1), pp: 30-35. DOI: 10.1177/0310057X090370S109. ISSN: 1448-0271. PMID: 19705631 [Consulta: 22 maig 2023].
  20. ↑ LeVasseur, R; Desai, SP «Ebenezer Hopkins Frost (1824-1866): William T.G. Morton's first identified patient and why he was invited to the Ether demonstration of October 16, 1846» (en anglès). Anesthesiology, 2012 Ag; 117 (2), pp: 238-242. DOI: 10.1097/ALN.0b013e31825f01b7. ISSN: 1528-1175. PMID: 22728779 [Consulta: 22 maig 2023].
  21. ↑ Krenz, S; Zimmermann, G; Kolly, S; Zullino, DF «Ether: A forgotten addiction» (en anglès). Addiction, 2003 Ag; 98 (8), pp: 1167-1168. DOI: 10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x. ISSN: 0965-2140. PMID: 12873252 [Consulta: 3 setembre 2023].
  22. ↑ 22,0 22,1 «Èter». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  23. ↑ 23,0 23,1 Messeguer i Peypoch, À.; Pericàs i Brondo, M.À.. Guía de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions de 1993 : (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la "Nomenclature of organic chemistry"). 1ª ed. Barcelona: Institut d'Estudis Catalans, Secció de Ciències i Tecnologia, 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  24. ↑ 24,0 24,1 24,2 24,3 24,4 24,5 Carey, F.A.. Química orgánica. McGraw-Hill, 2006. ISBN 978-970-10-5610-3. 
  25. ↑ PubChem «1,2-Dimethoxyethane» (en anglès). NCBI, US National Library of Medicine, 2023 Jul 22; Compound Summary CID 8071 (rev), pàgs: 78 [Consulta: 30 juliol 2023].
  26. ↑ PubChem «Dioxane» (en anglès). NCBI, US National Library of Medicine, 2023 Jul 22; Compound Summary CID 31275 (rev), pàgs: 138 [Consulta: 30 juliol 2023].
  27. ↑ DrugBank «Diglyme» (en anglès). Canadian Institutes of Health Research/The Metabolomics Innovation Centre, 2020 Jun 12; DB02935 (rev), pàgs: 5 [Consulta: 1r juliol 2023].
  28. ↑ Bukhzam, A; Bader, N «Crown Ethers: Their Complexes and Analytical Applications» (en anglès). J Appl Chem, 2014 Gen; 3 (1), pp: 237-244. ISSN: 2278-1862 [Consulta: 30 juliol 2023].
  29. ↑ Pedersen, C.J. «Cyclic polyethers and their complexes with metal salts». J. Am. Chem. Soc., 89, 26, 12-1967, pàg. 7017–7036. DOI: 10.1021/ja01002a035.
  30. ↑ «Diccionari de química | TERMCAT». [Consulta: 23 novembre 2021].
  31. ↑ Phillips, S; Palmer, RB; Brody, A «Epidemiology, toxicokinetics, and health effects of methyl tert-butyl ether (MTBE)» (en anglès). J Med Toxicol, 2008 Jun; 4 (2), pp: 115-126. DOI: 10.1007/BF03160966. PMC: 3550129. PMID: 18570173 [Consulta: 7 juliol 2023].
  32. ↑ PubChem «Isobutylene» (en anglès). NCBI, US National Library of Medicine, 2023 Jul 4; Compound Summary CID 8255 (rev), pàgs: 87 [Consulta: 7 juliol 2023].
  33. ↑ Garnier, R; Rosenberg, N; Puissant, JM; Chauvet, JP; Efthymiou, ML «Tetrahydrofuran poisoning after occupational exposure» (en anglès). Br J Ind Med, 1989 Set; 46 (9), pp: 677-678. DOI: 10.1136/oem.46.9.677. PMC: 1009846. PMID: 2675957 [Consulta: 1r juliol 2023].
  34. ↑ Aharon, H; Shavit, O; Galanty, M; Salomon, A «Second Harmonic Generation for Moisture Monitoring in Dimethoxyethane at a Gold-Solvent Interface Using Plasmonic Structures» (en anglès). Nanomaterials (Basel), 2019 Des 16; 9 (12), pp: 1788. DOI: 10.3390/nano9121788. PMC: 6955981. PMID: 31888197 [Consulta: 7 juliol 2023].
  35. ↑ Chang, CY; Goldstein, E; Agarwal, N; Swan, KG «Ether in the developing world: rethinking an abandoned agent» (en anglès). BMC Anesthesiol, 2015 Oct 16; 15, pp: 149. DOI: 10.1186/s12871-015-0128-3. PMC: 4608178. PMID: 26475128 [Consulta: 12 maig 2023].
  36. ↑ Ball, C; Westhorpe, RN «Isoflurane» (en anglès). Anaesth Intensive Care, 2007 Ag; 35 (4), pp: 467. DOI: 10.1177/0310057X0703500401. ISSN: 1448-0271. PMID: 18020061 [Consulta: 2 juny 2023].
  37. ↑ Shelton, CL; Sutton, R; White, SM «Desflurane in modern anaesthetic practice: walking on thin ice(caps)?» (en anglès). Br J Anaesth, 2020 Des; 125 (6), pp: 852-856. DOI: 10.1016/j.bja.2020.09.013. ISSN: 1471-6771. PMID: 33039121 [Consulta: 2 juny 2023].
  38. ↑ DrugBank «Methoxyflurane» (en anglès). Canadian Institutes of Health Research/The Metabolomics Innovation Centre, 2022 Nov 19; DB01028 (rev), pàgs: 10 [Consulta: 11 juny 2023].
  39. ↑ Terrell, RC; Warner, DS «The Invention and Development of Enflurane, Isoflurane, Sevoflurane, and Desflurane» (en anglès). Anesthesiology, 108, 3, 01-03-2008, pp: 531–533. DOI: 10.1097/ALN.0b013e31816499cc. ISSN: 1528-1175. PMID: 18292690.
  40. ↑ Williams, DG; Hatch, DJ; Howard, RF «Codeine phosphate in paediatric medicine» (en anglès). Br J Anaesth, 2001 Mar; 86 (3), pp: 413-421. DOI: 10.1093/bja/86.3.413. ISSN: 1471-6771. PMID: 11573533 [Consulta: 2 juny 2023].
  41. ↑ Mugabure, B; Echaniz, E; Marín, M «Fisiología y farmacología clínica de los opioides epidurales e intratecales» (en castellà). Rev Soc Esp Dolor, 2005 Gen-Feb; 12 (1), pp: 33-45. ISSN: 1134-8046 [Consulta: 11 juny 2023].
  42. ↑ Ruan, JL; Tulloch, NL; Muskheli, V; Genova, EE; Mariner, PD; et al «An improved cryosection method for polyethylene glycol hydrogels used in tissue engineering» (en anglès). Tissue Eng Part C Methods, 2013 Oct; 19 (10), pp: 794-801. DOI: 10.1089/ten.TEC.2012.0460. PMC: 3751207. PMID: 23448137 [Consulta: 21 juny 2023].
  43. ↑ Tedeschini, T; Campara, B; Grigoletto, A; Bellini, M; Salvalaio, M; et al «Polyethylene glycol-based linkers as hydrophilicity reservoir for antibody-drug conjugates» (en anglès). J Control Release, 2021 Set 10; 337, pp: 431-447. DOI: 10.1016/j.jconrel.2021.07.041. ISSN: 1873-4995. PMID: 34329685 [Consulta: 1r juliol 2023].
  44. ↑ Tenchov, R; Sasso, JM; Zhou, QA «PEGylated Lipid Nanoparticle Formulations: Immunological Safety and Efficiency Perspective» (en anglès). Bioconjug Chem, 2023 Jun 21; 34 (6), pp: 941-960. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.3c00174. PMC: 10190134. PMID: 37162501 [Consulta: 1r juliol 2023].
  45. ↑ Lin, CC; Anseth, KS «PEG hydrogels for the controlled release of biomolecules in regenerative medicine» (en anglès). Pharm Res, 2009 Mar; 26 (3), pp: 631-643. DOI: 10.1007/s11095-008-9801-2. PMC: 5892412. PMID: 19089601 [Consulta: 1r juliol 2023].
  46. ↑ Fredell, M; Hamill, MB «The use of polyethylene glycol hydrogel tissue adhesive for corneal incision closure following Descemet membrane endothelial keratoplasty (DMEK)» (en anglès). Eye (Lond), 2019 Maig; 33 (5), pp: 858-859. DOI: 10.1038/s41433-019-0349-7. PMC: 6707161. PMID: 30728491 [Consulta: 11 juliol 2023].
  47. ↑ Diab, A; Al-Shami, H; Negida, A; Gadallah, A; Farag, H; et al «Efficacy and safety of polyethylene glycol dural sealant system in cranial and spinal neurosurgical procedures: Meta-analysis» (en anglès). Surg Neurol Int, 2021 Abr 26; 12, pp: 182. DOI: 10.25259/SNI_132_2021. PMC: 8168650. PMID: 34084610 [Consulta: 11 juliol 2023].
  48. ↑ Le Khanh, HP; Nemes, D; Rusznyák, Á; Ujhelyi, Z; Fehér, P; et al «Comparative Investigation of Cellular Effects of Polyethylene Glycol (PEG) Derivatives» (en anglès). Polymers (Basel), 2022 Gen 11; 14 (2), pp: 279. DOI: 10.3390/polym14020279. PMC: 8779311. PMID: 35054686 [Consulta: 4 juliol 2023].
  49. ↑ Wylon, K; Dölle, S; Worm, M «Polyethylene glycol as a cause of anaphylaxis» (en anglès). Allergy Asthma Clin Immunol, 2016 Des 13;12, pp: 67. DOI: 10.1186/s13223-016-0172-7. PMC: 5155397. PMID: 27999603 [Consulta: 18 juliol 2023].
  50. ↑ Fruijtier-Pölloth, C «Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products» (en anglès). Toxicology, 2005 Oct 15; 214 (1-2), pp: 1-38. DOI: 10.1016/j.tox.2005.06.001. ISSN: 1879-3185. PMID: 16011869 [Consulta: 1r juliol 2023].
  51. ↑ Lu, Y; Xiao, Y; Yin, MZ; Zhou, XC; Wu, LS; et al «Polyethylene Glycol Ointment Alleviates Psoriasis-Like Inflammation Through Down-Regulating the Function of Th17 Cells and MDSCs» (en anglès). Front Med (Lausanne), 2021 Mar 22; 7, pp: 560579. DOI: 10.3389/fmed.2020.560579. PMC: 8022287. PMID: 33834028 [Consulta: 1r juliol 2023].
  52. ↑ Shintani, H «Ethylene Oxide Gas Sterilization of Medical Devices» (en anglès). Biocontrol Sci, 2017; 22 (1), pp: 1-16. DOI: 10.4265/bio.22.1. ISSN: 1884-0205. PMID: 28367865 [Consulta: 1r juliol 2023].
  53. ↑ Chehardoli, G; Bahmani, A «The role of crown ethers in drug delivery» (en anglès). Supramol Chem, 2019; 31 (4), pp: 221–238. DOI: 10.1080/10610278.2019.1568432. ISSN: 1029-0478 [Consulta: 3 juliol 2023].
  54. ↑ Atwood, Jerry L. «Inclusion (Clathrate) Compounds». A: Encyclopedia of Physical Science and Technology (en anglès). 3a. Elsevier, 2003, p. 717–729. DOI 10.1016/b0-12-227410-5/00334-3. ISBN 978-0-12-227410-7. 

Bibliografia

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Èter

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!