حمض الكلافولينيك

حمض الكلافولينيك
حمض الكلافولينيك
الاسم النظامي
(2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
يعالج	التهاب الأذن الوسطى، وعدوى الجهاز البولي[1]
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل	B (الولايات المتحدة) B1 (Aust)
طرق إعطاء الدواء	بالفم، عن طريق الوريد
بيانات دوائية
توافر حيوي	"well absorbed"
استقلاب (أيض) الدواء	hepatic (extensive)
عمر النصف الحيوي	1 hour
إخراج (فسلجة)	كلية (30–40%)
معرّفات
CAS	58001-44-8
ك ع ت	J01J01CR CR (مركب مع البينيسيللينات)
بوب كيم	CID 42617
ECHA InfoCard ID	100.055.500
درغ بنك	APRD00049
كيم سبايدر	4444466[2]
المكون الفريد	23521W1S24
كيوتو	D07711[3]
ChEMBL	CHEMBL777[4]
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C8H9NO5
الكتلة الجزيئية	199.16
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)O[5]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1[5]
تعديل مصدري - تعديل

(بالإنجليزية: Clavulanic acid) هو مثبط بيتا-لاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase) الذي تفرزه بعض البكترياالمقاومة للمضَادات الحيوية التي تحتوى على نواة البيتالاكتام كالبنيسيللين والأموكسيسيلين.و هو ينتمى لمجموعة الكلافام(بالإنجليزية: clavam) ويساهم حامض الكلافولينيك مع الاموكسيسيلّين في القضاء على الجراثيم ايجابية الغرام وسالبة الغرام بشكل فعال بالرغم من عدم قابليته على مقاومة البكتريا لوحدهِ فهو لا ينتمى إلى المضَادات الحيوية لفقدانهِ الاّلية المضَادة للبكتريا ولا يوجد لهُ أي خليط موجود سوى مع الأموكسيسيلّين ويعرف باسم كو-أموكسيكلاف الذي يعرف تجاريا باسم أوجمنتين والذي تنتجهُ شركة جلاكسو سميث كلاين التي كانت تعرف سابقا باسم بيتشام.

هذا الخليط يستخدم قي مقاومة العديد من الميكروبات مثل (العنقوديات -العقديات-الكليبسيلا -الاشريكية القولونية-المستدمية النزلية-النيسريا-الشيغيلا -السالمونيلا).

المصادر

الاسم مشتق من ستربتوميسس clavuligerus، التي تنتج حمض الكلافولانيك .^[6][7] حمض الكلافولانيك هو الناتج الحيوي صناعيا من الأحماض الأمينية ارجينين والسكر جليسيرألدهيد 3 فوسفات.

التاريخ

اكتشف حمض الكلافولانيك مجموعة من العلماء البريطانين حوالي سنة 1974-1975، وكانوا يعملون في شركة أدوية بيتشام. وبعد عدة محاولات، قدمت شركة بيتشام إلى منح حقوق اختراع الدواء لأجل حماية الدواء في عام 1981، وحسب براءات الاختراع الأمريكية المرقمة 4525352، 4529720، 4560552 في عام 1985.

الأعراض الجانبية

من الأعراض الجانبية الشائعة : ألم في البطن، الإسهال، الغازات، الصداع، حرقة، الغثيان، التقيؤ، طفح جلدي، الإسهال السمية الكبدية تكون أكثر تواتراً مما بالاموكسيسيللين،.^[8][9]

يمكن أن يحصل إسهال كما ورد في التقارير عن التهاب الكلوة الخلالي، قلة العدلات وقلة الصفائح الدموية. الجرعات المفرطة: يمكن أن يسبب الإفراط بالجرعة اختلاجات، شلل، وحتى وفاة. التراكيز المفرطة في الدم يمكن تخفيضها بديال الدم. .^[10]

الأستخدامات الطبية أو العلاجية

يستخدم حامض الكلافولينيك مع الأموكسيسيلين في الاستطباب من الامراض التالية:

• انتانات المجاري التنفسية العلية
• انتانات المجاري التنفسية السفلية
• انتانات الجلد والانسجة الرخوة
• انتانات المجاري البولية والتناسلية
• انتانات (تجرثم الدم -التهاب الصفاق - التهاب العظم والنقي)
• انتانات ما بعد العمليات الجراحية

آلية التأثير

يقوم بتثبيط انزيم البيتا لاكتاماز وذلك بارتباطه به تنافسيا مع الأموكسيسللين بسبب التشابه بينهما في الشكل الكيميائي^[11]

انظر أيضاً

• 2-إيثيل هكسانوات البوتاسيوم

المراجع

1. Inxight: Drugs Database، QID:Q57664317
2. clavulanic acid، QID:Q2311683
3. clavulanic acid، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
4. CLAVULANIC ACID، QID:Q6120337
5. CLAVULANIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
6. Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (يناير 2006). "ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid". J. Biol. Chem. ج. 281 ع. 1: 279–87. DOI:10.1074/jbc.M507711200. PMID:16251194. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18.
7. Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (مارس 2004). "Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus". Antimicrob. Agents Chemother. ج. 48 ع. 3: 930–9. DOI:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. PMC:353097. PMID:14982786. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18.
8. Joint Formulary Committee. الدليل الوطني البريطاني, 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004.
9. "Drug Record - Amoxicillin-Clavulanate". LiverTox - Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. مؤرشف من الأصل في 2016-11-23. اطلع عليه بتاريخ 2013-04-24.
10. Tortajada Girbés M, Ferrer Franco A, Gracia Antequera M, Clement Paredes A, García Muñoz E, Tallón Guerola M (2008). "Hypersensitivity to clavulanic acid in children". Allergol Immunopathol (Madr). ج. 36 ع. 5: 308–10. DOI:10.1016/S0301-0546(08)75228-5. PMID:19080805. مؤرشف من الأصل في 2012-04-07.
11. Clavulanic acid | C8H9NO5 - PubChem نسخة محفوظة 25 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.

إخلاء مسؤولية طبية

تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة.