حمض الأراكيدونيك

حمض الأراكيدونيك
حمض الأراكيدونيك
حمض الأراكيدونيك	حمض الأراكيدونيك
الاسم النظامي (IUPAC)
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
أسماء أخرى
arachidonic acid 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
المعرفات
رقم CAS	506-32-1
بوب كيم (PubChem)	444899
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-[2]  InChIKey:YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C20H32O2
الكتلة المولية	304.46 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.92 غ/سم^3
نقطة الانصهار	169–171 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل عملياً في الماء
حموضة (pKa)	4.752
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

حَمْضُ الأرَاكيدونيك^[4] هو حمض دهني أوميغا-6 (ω-6) متعدد عدم الإشباع (4 روابط مزدوجة) وهو مشتق من حمض الأراكيديك. اشتقت التسمية في كل من حمض الأراكيدونيك وحمض الأراكيديك من الكلمة اللاتينية arachis والتي تعني الفول السوداني، حيث أن حمض الأراكيديك يوجد كمكوّن فيها، في حين أن حمض الأراكيدونيك لا يوجد بشكل طبيعي لا في الفول السوداني ولا في النباتات الأخرى.

علم الأحياء

حمض الأراكيدونيك موجود في الدهون الفوسفاتية (خاصة فسفاتيديل إيثانولامين، فوسفاتيديل كولين، وفوسفاتيدنيلوسيدات) من أغشية خلايا الجسم، موجود بوفرة في الدماغ والعضلات والكبد. العضلات الهيكلية تعتبر موقع نشط بشكل خاص للاحتفاظ بحمض الأراكيدونيك، وهو يمثل ما يقرب من 10-20 ٪ من محتوى الأحماض الدهنية الفوسفوليبيد بشكل عام.^[5]

بالإضافة إلى ذلك فهو مستخدم أيضا في الإشارات الخلوية كمرسل ثاني دهني يشارك في تنظيم إنزيمات التأشير، مثل الفوسفوليباز C PLC -γ و PLC-δ و PKC -α و -β، يعتبر حمض الأراكيدونيك أيضا وسيط للالتهاب ويمكن أن يكون بمثابة موسع للأوعية الدموية.^[6]

الوفرة الطبيعية والتحضير

يتحرر حمض الأراكيدونيك من جزيئات الدهن الفوسفوري عن طريق الإنزيم PLA₂ فوسفوليباز A2 والذي يفصم الحمض الدهني، كما يتشكّل من مركبات ثنائي الغليسيريد عن طريق ليباز ثنائي أسيل الغليسيرول.^[7]

لا يعد حمض الأراكيدونيك من الأحماض الدهنية الأساسية، وهو لا يوجد بشكل طبيعي في النباتات، ولكن يوجد في الأغدية ذات المصدر الحيواني مثل اللحوم والبيض ومشتقات الحليب. ينتج هذا الحمض عند الحيوانات من الحمض الدهني الأساسي حمض اللينولييك (حمض زيت الكتان)، وذلك عبر حمض غاما-لينولينيك (GLA) وحمض ثنائي هومو-غاما-لينولينيك (DGLA). يكثر وجود حمض الأراكيدونيك في الدهون الفوسفورية في الأغشية الخلوية، وخاصة في مناطق الدماغ والعضلات والكبد.

الاستقلاب

يتم استقلاب حمض الأراكيدونيك في جسم الإنسان بإحدى ثلاث طرق:

• عبر إنزيمات سيكلوأكسجيناز لتعطي مركبات بروستاغلاندين
• عبر إنزيمات ليبوأكسجيناز لتعطي مركبات ليوكوترين
• عبر سيتوكروم بي450 تحدث عملية تشكيل إيبوكسيد أو إضافة هيدرروكسيل ليعطي مركبات EETs أو HETEs.

اقرأ أيضاً

• حمض الأراكيديك

المراجع

1. NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic نسخة محفوظة 01 فبراير 2014 على موقع واي باك مشين.
2. arachidonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. محمد مرعشي (2003). معجم مرعشي الطبي الكبير (بالعربية والإنجليزية). بيروت: مكتبة لبنان ناشرون. ص. 406. ISBN:978-9953-33-054-9. OCLC:4771449526. QID:Q98547939.
5. Smith، Gordon I.؛ Atherton، Philip؛ Reeds، Dominic N.؛ Mohammed، B. Selma؛ Rankin، Debbie؛ Rennie، Michael J.؛ Mittendorfer، Bettina (2011-9). "Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperaminoacidemia-hyperinsulinemia in healthy young and middle aged men and women". Clinical science (London, England : 1979). ج. 121 ع. 6: 267–278. DOI:10.1042/CS20100597. ISSN:0143-5221. PMC:3499967. PMID:21501117. مؤرشف من الأصل في 2020-04-10.
6. Medical biochemistry. Philadelphia : Elsevier Mosby. 2005. مؤرشف من الأصل في 2020-04-10.
7. Baynes، John W.؛ Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. ص. 555. ISBN:0-7234-3341-0.