Allen lahir di Carrollton, Illinois,[3] ke Ruth Patricia (née Howell), seorang profesor universitas, dan Carroll Thompson Allen, dan FBI agen.[4] Dia adalah keturunan Inggris, Irlandia, Skotlandia, dan Welsh.[5] Pekerjaan ayahnya memaksa keluarga untuk sering pindah. "Saya tumbuh dengan berpindah-pindah hampir setiap tahun, jadi saya selalu menjadi anak baru di sekolah dan selalu, di satu sisi, tidak pernah benar-benar memiliki persahabatan yang langgeng.", Allen mengatakan pada tahun 1987.[6] Meskipun Allen mengatakan ayahnya sangat terlibat dalam keluarga, dia merasa bahwa dia dan dua saudara perempuannya tumbuh dalam rumah tangga yang sangat didominasi perempuan..[7] Setelah dia lulus dari DuVal High School, di Lanham, Maryland, pada usia 17, dia pindah ke New York City untuk belajar seni dan desain di Fashion Institute of Technology selama dua tahun.[8]
