Maraton Chicago, salah satu dari enam perlombaan besar Maraton Dunia,[1] telah diperebutkan oleh pria dan wanita setiap tahun sejak 1977. Sejak 1983, telah diadakan setiap tahun pada bulan Oktober.[2] Amerika Serikat diwakili oleh pemenang Marathon Chicago terbanyak (sembilan pria dan dua belas wanita).[3][4] Setelah kemenangan ketujuh berturut-turut oleh atlet pria Kenya pada 2009, atlet pria Kenya telah menang lebih dari sepuluh kali lipat dibandingkan pria yang mewakili negara lain. Britania Raya berada di tempat ketiga dalam total kemenangan (delapan), kemenangan oleh pria (lima) dan kemenangan oleh wanita (tiga). Keempat pemenang Brasil adalah pria, dan ketiga pemenang Portugal adalah wanita.
Enam pasangan perlombaan pertama disapu oleh Amerika Serikat. Pelari yang mewakili Britania Raya memenangkan kedua balapan pada tahun 1996 (Paul Evans dan Marian Sutton).[5] Kenya telah menang dalam dua balapan dua kali (1998 dan 2001) dan merupakan negara terbaru yang melakukannya, dengan perwakilan Ben Kimondiu dan Catherine Ndereba.[6] Deena Kastor, pemenang wanita 2005, adalah pemenang terakhir dari negara tuan rumah. Meskipun pemenang empat kali Khalid Khannouchi mewakili Amerika Serikat selama kemenangan 2000 dan 2002 setelah menjadi warga negara Amerika,[7] pemenang pria kelahiran Amerika terakhir sebelum 2017 adalah Greg Meyer.[3][4] Galen Rupp menjadi pria kelahiran Amerika pertama yang memenangkan lomba dalam 35 tahun dengan kemenangannya pada 2017.[8] Pemenang 1979 Laura Michalek dari Amerika Serikat menjadi pemenang termuda pada usia 15 tahun.[2]
Empat kemenangan Khannouchi adalah yang terbanyak oleh setiap kontestan. Ada beberapa pemenang dua kali termasuk Khannouchi, lima pria dan enam wanita. Empat dari lima pemenang dua kali putra adalah pemenang berturut-turut (yang terakhir adalah Evans Rutto pada tahun 2002 dan 2003), dan enam dari tujuh pemenang wanita dua kali berturut-turut (yang terbaru adalah Berhane Adere pada tahun 2006 dan 2007). Tidak ada orang lain selain Khannouchi yang memenangkan tiga balapan dan tidak ada yang menang tiga kali berturut-turut.[2]
Ada dua rekor dunia pria dan wanita untuk waktu maraton tercepat yang ditetapkan dalam lomba. Britania Raya memiliki rekor dunia maraton pria dan wanita tercepat di Maraton Chicago. Rekor dunia wanita pernah ditetapkan oleh Paula Radcliffe, yang menggantikan Catherine Ndereba sebagai pemegang rekor dunia pada tahun 2002.[2] Rekor ini telah ditetapkan pada tahun 2019 oleh Brigid Kosgei. Khannouchi mencetak rekor dunia maraton pria tercepat terakhir di Chicago Marathon pada tahun 1999. Setelah Ndereba mencetak rekor pada tahun 2001, rekor dunia maraton pria dan wanita tercepat saat ini telah dibuat di Maraton Chicago.[9][10]
CATATAN:
2009–11: Liliya Shobukhova menyelesaikan tiga perlombaan tetapi kemudian didiskualifikasi dan catatan dihapus karena tes narkoba yang positif. Hukumannya diumumkan pada tahun 2014.[12]
2014: Rita Jeptoo dinyatakan positif dalam tes obat EPO di luar kompetisi pada 25 September 2014. Tes narkoba dikonfirmasi pada 20 Desember 2014, dan penangguhannya selama dua tahun dibuat surut hingga tanggal tes positif, yang sebelum Chicago Marathon, pada 12 Oktober 2014 ketika ia awalnya selesai pertama di 2:24 : 35.[13]