Butil hidroksianisol

Butil hidroksianisol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2-tert-Butil-4-metoksifenol dan 3-tert-butil-4-metoksifenol (campuran)
Nama lain 2-tert-Butil-4-hidroksianisol dan 3-tert-butil-4-hidroksianisol (campuran) BOA BHA tert-Butil-4-hidroksianisol (1,1-Dimetiletil)-4-metoksifenol tert-Butil-4-metoksifenol Antioksin B[1]
Penanda
Nomor CAS	25013-16-5^Y 121-00-6 (2-tert)^Y 88-32-4 (3-tert)^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:76359^N
ChEMBL	ChEMBL502074^N
ChemSpider	23068^Y
Nomor EC
PubChem CID	24667
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	REK4960K2U^Y A03IJ8ROOP (2-tert)^Y 62RAC24292 (3-tert)^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020215
InChI InChI=1S/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3^Y Key: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3 Key: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYAZ
SMILES O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C11H16O2
Massa molar	180,25 g/mol
Penampilan	Padat seperti lilin
Densitas	1,0587 g/cm^3 at 20 °C
Titik lebur	48–55 °C (118–131 °F; 321–328 K)
Titik didih	264–270 °C (507–518 °F; 537–543 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut dalam air
Kelarutan	Mudah larut dalam etanol, metanol, propilen glikol; larut dalam lemak dan minyak
Indeks bias (nD)	1,5303 pada 589,3 nm[2]
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Butil hidroksitoluen
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Butil hidroksianisol (disingkat BHA) adalah petrokimia padat sintetis yang berlilin. Sifat antioksidannya telah menyebabkannya digunakan secara luas sebagai bahan pengawet dalam makanan, kemasan makanan, pakan ternak, kosmetik, farmasi, karet, dan produk minyak bumi.^[3] BHA telah digunakan dalam makanan sejak sekitar tahun 1947.^[4]

Kimia

BHA terdiri dari campuran dua senyawa organik isomerik, 2-tert-butil-4-hidroksianisol dan 3-tert-butil-4-hidroksianisol. Senyawa ini dibuat dari 4-metoksifenol dan isobutilena.

Cincin aromatik terkonjugasi dari BHA mampu menstabilkan radikal bebas, dan mengikatnya. Dengan bertindak sebagai penangkap radikal bebas, reaksi radikal bebas lebih lanjut dapat dicegah.

Kegunaan

Sejak tahun 1947, BHA telah ditambahkan ke lemak yang dapat dimakan dan makanan yang mengandung lemak karena sifat antioksidannya yang mencegah makanan menjadi tengik yang menimbulkan bau yang tidak sedap.^[5] Zat ini diberi nomor E E320. Zat ini sering dikombinasikan dengan bahan kimia serupa, yakni butil hidroksitoluen (BHT).^[4]

BHA juga umum digunakan dalam obat-obatan, seperti kolekalsiferol (vitamin D₃), isotretinoin, lovastatin, simvastatin, dan lain-lain.

Efek pada kesehatan

Laporan Institut Kesehatan Nasional AS menyebutkan bahwa BHA secara wajar diantisipasi sebagai karsinogen bagi manusia berdasarkan bukti karsinogenisitas pada hewan percobaan. Secara khusus, ketika diberikan dalam dosis tinggi sebagai bagian dari makanan mereka, BHA menyebabkan papiloma dan karsinoma sel skuamosa pada lambung depan tikus dan hamster emas Suriah. Pada tikus, tidak ada efek karsinogenik;^[6] pada kenyataannya, ada bukti efek perlindungan terhadap karsinogenisitas bahan kimia lainnya.^[5]

Ketika memeriksa statistik populasi manusia, tingkat asupan BHA yang rendah tidak menunjukkan hubungan yang signifikan dengan peningkatan risiko kanker.^[7] Namun, negara bagian California telah mencantumkan BHA sebagai karsinogen.^[8]

Komisi Eropa telah melakukan evaluasi literatur. Mereka mencatat kurangnya potensi senyawa tersebut untuk menimbulkan efek karsinogenik pada manusia; penelitian yang menunjukkan efek karsinogenik pada hamster tidak relevan dengan manusia (yang tidak memiliki lambung depan). Perlu dicatat juga bahwa gangguan endokrin, jika ada kemungkinan besar hanya terjadi pada tingkat yang jauh melebihi asupan sebagai makanan.^[9]

Badan Penelitian Kanker Internasional (IARC) – Ringkasan & Evaluasi menyatakan butil hidroksianisol diuji untuk karsinogenisitas dalam dua percobaan pada tikus dan dalam dua percobaan pada hamster dengan pemberian dalam makanan, yang menyebabkan tumor jinak dan ganas pada lambung bagian depan.^[10]

Salah satu metabolitnya adalah TBHQ (t-butilhidrokuinon), pengawet yang dipopulerkan oleh penulis makanan Michael Pollan.^[4]

Referensi

1. "BHA and BHT". Diarsipkan dari versi asli tanggal October 31, 2009. Diakses tanggal Nov 20, 2009.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
2. "SciFinder — Experimental properties for 121-00-6". Diakses tanggal Nov 20, 2009. 
3. Hazardous Substances Database, National Library of Medicine
4. "BHA and BHT: A Case for Fresh?". Scientific American. December 19, 2013. Diakses tanggal 27 December 2022. 
5. Lam, L. K.; R. P. Pai; L. W. Wattenberg (1979). "Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole". J Med Chem. 22 (5): 569–71. doi:10.1021/jm00191a020. PMID 458807.  Parameter |name-list-style= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5 Diarsipkan 2010-06-05 di Wayback Machine., Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health
7. Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study". Food and Chemical Toxicology. 38 (7): 599–605. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321. 
8. "Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65)". Scorecard. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2019-08-14. Diakses tanggal 2011-05-29.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
9. "Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxyanisole - BHA (E 320) as a food additive". EFSA Journal. 9 (10): 2392. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2392 . 
10. "Butylated Hydroxyanisole (BHA) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)". inchem.org. Diakses tanggal 2022-01-30.