对甲苯磺酰基叠氮化物

对甲苯磺酰基叠氮化物
IUPAC名 4-Methylbenzene-1-sulfonyl azide
别名	对甲苯磺酰叠氮
识别
CAS号	941-55-9 ^Y
PubChem	13661
ChemSpider	13072
SMILES	O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C
InChI	1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3
EINECS	213-381-5
性质
化学式	C7H7N3O2S
摩尔质量	197.21 g·mol^−1
外观	无色油状液体或无色晶体
密度	1.286 g/cm^3[1]
熔点	21—22 °C（294—295 K）
沸点	110—115 °C（383—388 K）（0.001 mmHg） 120 °C（393 K）（爆炸）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

对甲苯磺酰基叠氮化物是一种有机化合物，化学式为C₇H₇SO₂N₃，可简写为TsN₃。其市售品通常以甲苯溶液^[2]或乙酸乙酯溶液^[3]销售。

制备及反应

将叠氮化钠的水溶液在0 °C滴加至对甲苯磺酰氯的丙酮溶液中，升至室温后在25 °C减压蒸去丙酮，用二氯甲烷萃取，有机相中即为对甲苯磺酰基叠氮化物。^[4]

它可以用于引入叠氮基或重氮基。^[1]在催化剂存在下，它可以被氢气还原为对甲苯磺酰胺。^[5]

参考文献

1. Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2. （原始内容存档于2015-12-04） 使用|archiveurl=需要含有|url= (帮助).  |chapter=被忽略 (帮助); 使用|accessdate=需要含有|url= (帮助)
2. p-Toluenesulfonyl azide solution （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Merck. [2021-06-26].
3. 对甲苯磺酰叠氮 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Aladdin. [2021-06-26].
4. Hyunseok Kim, Tae-Lim Choi. Preparation of a Library of Poly( N -sulfonylimidates) by Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization. ACS Macro Letters. 2014-08-19, 3 (8): 791–794 [2021-06-26]. ISSN 2161-1653. doi:10.1021/mz5003239 （英语）.  (Supporting Information)
5. Annette Grünwald, Nicole Orth, Andreas Scheurer, Frank W. Heinemann, Alexander Pöthig, Dominik Munz. An Isolable Terminal Imido Complex of Palladium and Catalytic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 2018-12-03, 57 (49): 16228–16232 [2021-06-26]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201809152 （英语）.