2-氯乙醇

2-氯乙醇
IUPAC名 2-Chloroethanol
英文名	2-Chloroethanol
别名	β-氯乙醇
识别
CAS号	107-07-3 ^Y
PubChem	34
ChemSpider	21106015
SMILES	OCCCl
Beilstein	878139
Gmelin	25389
3DMet	B01042
UN编号	1135
EINECS	203-459-7
ChEBI	28200
RTECS	KK0875000
KEGG	C06753
MeSH	Ethylene+Chlorohydrin
性质
化学式	C2H5ClO
摩尔质量	80.52 g·mol⁻¹
外观	无色醚味液体
密度	1.197 g/cm³
熔点	-67 °C
沸点	128-130 °C
溶解性（水）	混溶
蒸氣壓	720 Pa
折光度n D	1.4419 (20 °C)[1]
危险性
警示术语	R：R26/27/28
安全术语	S：S1/2, S7, S9, S28, S45
欧盟分类	剧毒 (T+)
闪点	57.2 °C(闭杯)[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	71 mg·kg^−1 (大鼠经口)[2]
相关物质
相关化学品	2-氟乙醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-氯乙醇，结构式ClCH₂CH₂OH。它是1,2-二氯乙烷的代谢产物，在人体中会继续被氧化成氯乙醛和氯乙酸盐。^[3]

性质

无色透明液体，可与水和乙醇以任意比例混溶。有毒，在体内水解产生氯化氢。经皮肤吸收或吸入高浓度蒸气时，可引起头痛、呕吐、震颤、腹泻、体温降低、四肢麻痹、心区疼痛，严重时可致死。

• 粘度：3.43 mPa·s (20 °C)
• 表面张力：38.9 mN/m

代謝產物氯乙醛(Chloracetaldehyde)在人體內會抑制三羧酸循环(Tricarboxylic Acid Cycle) ，氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)可經由口服、吸入及皮膚接觸而致毒，口服最小致死劑量

制备

由乙烯与氯水中的次氯酸加成，再经中和、蒸馏而得。

${\displaystyle \ C_{2}H_{4}+HClO\rightarrow ClCH_{2}CH_{2}OH}$

用途

氯乙醇是重要的有机合成原料，用于合成环氧乙烷、乙醇胺、乙二醇，药物磷酸哌嗪、普鲁卡因、呋喃唑酮，芥子气，农药1059以及聚硫橡胶等。也用作有机溶剂。氯乙醇也用作馬鈴薯及葡萄的催芽劑^[4]。

氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)又稱2-Chloro-Ethanol, Glycol Chlorohydrin, Chloroethylowy, β-Chloroethyl Alchohol及葡萄催芽劑No.1等，是Ethylene Oxide蒸發後的副產品，常使用在工業中作為溶劑、潤滑劑等，在農家平日的使用中，卻偶然的發現可促進及提早馬鈴薯及葡萄的發芽，缺點是毒性大、易引起中毒，不是合法的農藥。

参考资料

1. 中国化工产品大全 上卷，Da090 氯乙醇，页492
2. Universität Würzburg: Betriebsanweisung 2-Chlorethanol, abgerufen am 6. Juli 2007 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-09-30.
3. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R.; Pries, F. Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation (PDF). Biodegradation. 1994, 5 (3–4): 249–57 [2023-02-11]. PMID 7765836. S2CID 475768. doi:10.1007/BF00696463. （原始内容存档 (PDF)于2021-09-22）. 
4. 葡萄催芽劑 兩滴封喉. 聯合晚報. 2011-08-22 [2011-08-22]. （原始内容存档于2012-07-19）. 

Deng JF, Yang CC, Tsai WJ, Ger J, Wu ML. Acute ethylene chlorohydrin poisoning: experience of a poison control center. J Toxicol Clin Toxicol

外部連結

• 氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)—葡萄催芽劑的急性中毒