2-亚氨基四氢噻吩

2-亚氨基四氢噻吩
自由碱 盐酸盐
IUPAC名 Thiolan-2-imine
别名	Traut's reagent 2-Thiolanimine
识别
CAS号	6539-14-6 4781-83-3（(HCl)）
PubChem	433941 13166855（HCl）
性质
化学式	C4H7NS C4H7NS·HCl
摩尔质量	101.17（自由碱） 137.63（HCl）[1] g·mol⁻¹
外观	分装
沸点	198-201 °C（270 K）（[1]）
溶解性（水）	100 mg/mL（HCl）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-亚氨基四氢噻吩是一种环状硫代亞胺酯，又称Traut试剂。它是一个硫醇盐化试剂，能与伯胺类（比如氨基酸）反应，生成巯基。

应用

2-亚氨基四氢噻吩能在7至9的pH下与伯胺有效反应，生成含有巯基的脒化合物。因此，它能通过二硫化物或硫醚共轭将蛋白质等分子交叉链接或标记。它首次由罗伯特·特劳特（Robert Traut）和同事使用，将大腸桿菌核糖体的亞基转化为硫醇盐。^[2]

它也能在高pH下与脂肪族化合物和苯酚羟基反应，但速率慢很多。^[3]

2-亚氨基四氢噻吩与一个肽的氨基反应。

参考文献

1. 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich. 
2. Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019. 
3. Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2015-07-09）.