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2,3-环氧鲨烯
| 2,3-环氧鲨烯
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IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
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| 别名
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Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide
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| 识别
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| CAS号
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7200-26-2  Y
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| PubChem
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5366020
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| ChemSpider
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4517951
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| SMILES
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- O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
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| InChI
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- 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
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| InChIKey
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QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
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| ChEBI
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78662
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| MeSH
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2,3-oxidosqualene
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| 性质
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| 化学式
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C30H50O
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| 摩尔质量
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426.717 g/mol g·mol⁻¹
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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(S)-2,3-环氧鲨烯（英語：(S)-2,3-epoxysqualene）也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯（英語：(S)-2,3-Oxidosqualene）是甾体前体羊毛甾醇、环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物，由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶的底物，包括羊毛甾醇合酶，产生羊毛甾醇，再转化为胆固醇[1]。
其立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶的抑制剂。
参考文献
- ^ Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b.
外部链接
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