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1,4-萘二甲酸
英文名	1,4-Naphthalenedicarboxylic acid
别名	萘-1,4-二甲酸
识别
CAS号	605-70-9
PubChem	69065
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2C(=O)O)C(=O)O;
InChI	1S/C12H8O4/c13-11(14)9-5-6-10(12(15)16)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,13,14)(H,15,16);
InChIKey	ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C12H8O4
摩尔质量	216.19 g·mol−1
密度	1.54 g·cm−3
熔点	325 °C（598 K）
结构
空间群	P1
晶格常数	a = 13.309, b = 9.591, c = 3.709
晶格常数	α = 97.38°, β = 80.56°, γ = 89.67°
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,4-萘二甲酸是一种有机化合物，化学式为C₁₂H₈O₄，它是萘二甲酸的同分异构体之一。

合成

1-甲基萘在三氯化铝催化下和乙酰氯反应，得到1-甲基-4-乙酰基萘，它经溴化、氧化得到1-甲酰基-4-乙酰基萘，再在酸性条件下被高锰酸钾氧化，得到1,4-萘二甲酸。^[3]它也可由1,4-二甲基萘在乙酸钴-乙酸锰-溴化钾催化剂的催化下被氧气氧化^[4]，或直接由重铬酸钠氧化制得。^[5]以萘为原料，可先将其溴化，得到1,4-二溴萘，再于二甲基甲酰胺中和氰化亚铜反应，得到1,4-二氰基萘，它在硫酸中水解，得到1,4-萘二甲酸。^[5]

反应

1,4-萘二甲酸可以和二甲基甲酰胺在过氧化叔丁醇的存在下、氧化铜催化下于80 °C水中反应，得到N,N,N',N'-四甲基萘-1,4-二甲酰胺。^[6]

1,4-萘二甲酸在二甲基甲酰胺催化下，和氯化亚砜回流反应，可以得到1,4-萘二甲酰氯。^[7]它在四氢呋喃中可以被氢化铝锂还原为1,4-萘二甲醇。^[7]它和甲醇在硫酸催化下于65 °C反应，可以得到1,4-萘二甲酸二甲酯。^[8]它和四氟化硫在氟化氢中反应，可以得到1,4-二(三氟甲基)萘。^[9]

它和金属盐反应，可以得到金属有机框架材料。^[10]^[11]

参考文献

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