爱丽丝进入了弗里多尼亚师范学校，1894年自绘画专业毕业。1894到1896年间，她作为寄宿生就读于宾汉姆顿的简格雷女子学校（Lady Jane Grey School）。在那里她同其他20个女孩一起学习了学术，音乐，艺术，书信写作，措词以及礼仪等课程。这所学校的许多细节都在韦伯斯特的小说《Just Patty》中的学校上有所体现，包括学校的布局，房间的名字，制服，教师以及学生的日程表等等。在这所学校里，因她的室友也叫做爱丽丝，她改名为Jean。这个名字是她中间名的变体。她于1876年7月自这所学校毕业，之后又回到了弗里多尼亚师范学校度过了一年[1]。
大学经历
1897年，韦伯斯特进入了瓦萨學院，主修英语及经济。她选了有关福利与刑法改革的课程，并且开始对社会问题产生兴趣。作为课程的一部分，她参观了一些为少年犯罪者及无家可归的孩子开设的机构。她开始参加大学社会中心的活动，为纽约的穷苦人民提供援助。她对这种社会活动的兴趣持续终生。她在瓦萨的经历为她今后写作《当贝蒂进了大学》（When Patty Went to College）以及《长腿叔叔》提供了素材。韦伯斯特还与后来成为了诗人的阿德莱德·克雷普西（Adelaide Crapsey)成为了好友，他们的友谊持续终生，直到1914年克雷普西去世。
她与克雷普西一道参加了许多课外活动，包括写作，戏剧以及政治活动。韦伯斯特与克雷普西在1900年的总统选举中支持社会党竞选人Eugene V. Debs，虽然作为女性她们并没有投票权。她是《瓦萨杂集》（Vassar Miscellany）中故事的贡献者之一。作为她二年级英语课程的一部分，她开始为《波啟浦夕周日信使报》（Poughkeepsie Sunday Courier）撰写每周专栏，内容为瓦萨的新闻及报道。韦伯斯特说她自己是“英语的行家”，但据说她的拼写法非常怪异。
回到弗里多尼亚后，韦伯斯特开始了《当贝蒂进了大学》（When Patty Went to College）的创作，她在书中描写了同时代女性的大学生活。在经历了寻找出版商的周折之后，这部小说于1903年3月发行，并获得了很好的评价。随后韦伯斯特开始写一些短篇故事（这些故事后来组成了Much Ado about Peter），并在1903年的冬天4月份同她的母亲一道去意大利旅行，在派立斯特里纳（palestrina）的女修道院停留了6周。这期间她写作了《小麦公主》（The Wheat Princess），于1905年出版。
随后的几年中她游历了意大利其他地方，并完成了历时8个月的环球旅行，旅途经过埃及、印度、缅甸、斯里兰卡、印度尼西亚、香港、中国及日本。同她一道旅行的是艾赛琳·麦金尼（Ethelyn McKinney），莉娜·温斯坦（Lena Weinstein）以及其他两个人。同时她的《小杰利》（Jerry Junior）于1907年出版，《The Four Pools Mystery》于次年出版。
韦伯斯特与艾赛琳·麦金尼（Ethelyn McKinney）的哥哥格列·福特·麦金尼（Glenn Ford McKinney）开始了秘密的恋情。他是一名律师，为了不辜负他富有而成功的父亲的期望而艰难奋斗。他是《亲爱的敌人》（Dear Enemy）中故事副线角色的原型。他婚姻不幸，妻子是一个精神状况不稳定的女人，时常因躁狂抑郁症的发作而接受诊疗。他们唯一的儿子，约翰，也有精神不稳定的迹象。面对这些压力，麦金尼只能通过频繁的外出打猎，驾帆艇出行与酗酒来逃避。他也因此几次进入疗养院。1909年这对夫妇分手，但在一个离婚并不常见，且很难被接受的年代，他们直到1915年才真正离婚。之后麦金尼仍在酒精中毒中挣扎，直到他与韦伯斯特以及艾赛琳·麦金尼（Ethelyn McKinney）和莉娜·温斯坦（Lena Weinstein）一起在爱尔兰旅行时，他的上瘾症状才得到控制。
这段时间里，韦伯斯特仍在继续创作短篇小说，并开始将自己的一些作品改编为剧本。1911年，《Just Patty》出版，韦伯斯特在曼彻斯特，蒂林厄姆（Tyringham）的一栋旧农舍中开始创作《长腿叔叔》（Daddy long legs）。这部韦伯斯特最有名的作品最初是作为《淑女之家》杂志（Ladies' Home Journal）上的连载出版的，讲述了洁露莎，一个受匿名资本家的资助进入大学读书的孤女的故事。除了介绍章节，这部小说的主体采用书信体格式，全书由茱蒂写给她的资助人的信组成。小说于1912年10月发表，广受大众及评论界的赞誉。
韦伯斯特在1913年将长腿叔叔改编为舞台剧，1914年此剧上演，由年轻时的露丝·查特顿（Ruth Chatterton）饰演茱蒂。韦伯斯特跟随剧团巡演，历时4个月。经过在亚特兰大、华盛顿、锡拉丘兹、罗切斯特、印第安纳波利斯以及芝加哥的试演后，这部剧于1914年9月在百老汇上演，一直到次年5月。随后其在美国进行了大范围的巡演。长腿叔叔的小说和戏剧使得大众开始关注慈善事业及改革。长腿叔叔玩偶售卖所得钱款也用于为孤儿的收养筹集资金。然而1914年10月，韦伯斯特罹患肺结核的大学好友阿德莱德·克雷普西（Adelaide Crapsey)的去世使得她的成功蒙上了一层阴影。1915年7月格列·福特·麦金尼（Glenn Ford McKinney）离婚，并于9月与韦伯斯特在康涅狄格州华盛顿悄悄成婚。他们的蜜月是在加拿大魁北克市附近的野营地渡过的。期间他们还遇到了前总统罗斯福的意外来访。
^ 1.01.11.2Simpson, Alan; Mary Simpson with Ralph Connor. Jean Webster: Storyteller. Poughkeepsie: Tymor Associate. 1984. B0006EFCTE Library of Congress Catalog Number 84–50869.引文使用过时参数coauthors (帮助)
Simpson, Alan; Mary Simpson with Ralph Connor. Jean Webster: Storyteller. Poughkeepsie: Tymor Associates. 1984. Library of Congress Catalog Number 84–50869.引文使用过时参数coauthors (帮助)
