根據2005年摩根·史柏路克在自己的電視節目《30天》中在卡斯楚街所拍攝的紀錄影片《Straight Man in a Gay World》表示,美國軍方在二戰結束之後,將大批因為性向理由而被除役的同性戀士兵集中往舊金山,之中許多的人被安頓的卡斯楚街,而這也開始吸引更多同性戀居民往卡斯楚街及周圍地區居住。
卡斯楚街在這時代開始成為同性戀運動的中心,是伴隨著1967年一場發生在鄰近的海特-阿什伯力區的爭議性活動「Summer of Love」。這場活動聚集吸引了數以萬計從美國各地前來,出身中產階級家庭的青年人。周遭的居民早先是以歐瑞卡谷為名來稱呼當地,不過在鄰近卡斯楚街和市場街的轉角處的卡斯特罗剧院得名後,當地變成以卡斯楚街為名。
根據美國2000年的統計調查,卡斯楚街共有30574位居民,人口密度是每平方公里8711人,郵遞區號是94114,該區號同時也包括了卡斯楚街及隔壁的Noe Valley。[5] 2000年11月,Noe Valley Voice reported the following statistics for city District 8, which includes Noe Valley、Diamond Heights、 Glen Park、Twin Peaks、Corona Heights、Duboce/Reverse Triangle以及卡斯楚街/Dolores Heights。 The paper cited a 1999 poll of registered voters by David Binder Research, a prominent local polling agency.[6][7]