十一烯酸

10-十一烯酸[1]
IUPAC名 undec-10-enoic acid
别名	十一烯酸 10-十一碳烯酸
识别
CAS号	112-38-9 ^Y
PubChem	5634
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O
MeSH	Undecylenic+acid
性质
化学式	C11H20O2
摩尔质量	184.28 g·mol⁻¹
外观	无色具腐败气味的潮解固体
密度	0.91 g·cm^-3 (20°C)[2]
熔点	25-27 °C[2]
沸点	275 °C
溶解性（水）	难溶于水，74 mg/l (20 °C)
危险性
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26, S37
欧盟分类	刺激性 ('Xi)
闪点	148 °C[3]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	2500 mg/kg (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

10-十一烯酸是一种含11个碳原子的不饱和脂肪酸，结构式CH₂＝CH(CH₂)₈COOH。

性质

室温左右，十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体，或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水，溶于乙醇、乙醚。低毒，有轻微的刺激性^[4]。

制备

蓖麻油（主要成分为蓖麻油酸甘油酯）与甲醇进行酯交换后，经高温裂解产生十一烯酸甲酯，再经皂化、酸化，得到十一烯酸，并副产庚醛、甘油等产品。

混合特性

於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質，或精油可產生抗真菌特性。^[5]

• 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
• 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油，Terpinen-4-ol type")
• Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
• 碘 – Lugols溶液
• 橄欖葉(olive leaf)
• 橙油(orange oil)
• Cymbopogon martinii草
• 广藿香
• Backhousia citriodora葉
• Neem油
• 椰子油
• 锌 - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。^[6]
• 硒

Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。^[7]

用途

用于制取香料，例如γ-十一内酯、聚环十五内酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐药，具抑制真菌繁殖作用，用于治疗足癣、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。

藥用商標

• 尼斯可公司（Nysco）：U.U.(悠悠藥膏)。^[6]

參見

• 夫西地酸
• 杆菌肽
• 多粘菌素B
• 新霉素

参考资料

1. Sicherheitsdatenblatt Merck^{[失效連結]}
2. Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar^{[永久失效連結]}
3. 中国化工产品大全 上卷，Da171 10-十一碳烯酸，页525
4. 十一烯酸字典-Guidechem.com（英文）. [2012-01-06]. （原始内容存档于2016-03-05）. 
5. Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. （原始内容存档于2014-12-13）. 
6. "U.U.(悠悠藥膏)"[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）,尼斯可公司（Nysco）.
7. McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138