三氟乙酰氯,又称TFAC[3]是一种气体,化学式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高压液体货运,[5]有毒。
三氟乙酰氯的蒸汽密度(英语:vapor density)是空气的4.6倍,在20 °C(68 °F)的液态密度为1.384 g/cm3。[3][4]它的熔点为 −146 °C(−231 °F),沸点 −27 °C(−17 °F)。[4]三氟乙酰氯极易和水及湿气反应,形成有毒的氯化氢和三氟乙酸。[5][6]
三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、碱和强氧化剂不兼容(英语:Compatibility (chemical))。它和胺与碱剧烈反应。它也会和异丙醚,或是在金属盐存在下和任何的醚剧烈反应,有时还会引起爆炸。[5]
三氟乙酰氯的汽化热为 20 千焦每摩尔(当65 英热单位每磅)[3]
很多基团都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。这些基团包括碘、氟、氰基、硫氰基和异氰酸基。它也很容易与烷基金属反应。这些反应的通式为 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl,其中 M 可以是锂、铜、镁、汞、银或镉。当三氟乙酰氯和烯酮并发生酯化反应时,会产生三氟乙酸酯。[3]
三氟乙酰氯会和土壤、纤维素和粘土反应。[7]当它与金属接触时与水发生反应,会产生具有爆炸性的氢气。[8]它还会和甲基 (CH3)进行聚集反应。[9]
三氟乙酰氯可以由氯气催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1(英语:CYP2E1)[11]或CYP2A6(英语:CYP2A6)[12]氧化氟烷,也可以生成三氟乙酰氯。
三氟乙酰氯可用于药物、农药、精细化工和反应中间体行业。[5]但是,该化合物本身不会出售给消费者或作为商品。[6]一些从三氟乙酰氯生产的乙酰乙酸酯可制备农业化学品和药品。[3]
它也可以用来给复杂的化合物引入三氟甲基。[3]
1970年代晚期,三氟乙酰氯被探索用于核磁共振的试剂。它也用于制备胺、醇、硫醇和酚。[13]
三氟乙酰氯通常以高压液体存放。[6]
液态的三氟乙酰氯接触到未保护的皮肤会引起冻伤。如果吸入,处于气态的三氟乙酰氯会刺激眼睛、皮肤和粘膜。通过皮肤吸收、吸入或摄入三氟乙酰氯可导致死亡。当三氟乙酰氯燃烧时,会产生有毒气体。[5] 它还会腐蚀呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一种催泪剂。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入,它可以造成呼吸困难。浓度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小时杀死大鼠。[8]
三氟乙酰氯不会显着生物累积。但是,它对水生生物有害。[14]
三氟乙酰氯由细胞色素P450酶代谢。生物体的免疫系统通常对此做出反应。[15]