Уго Кавальєро народився 20 жовтня1880 року в Казале-Монферрато, що в регіоні П'ємонт. Закінчивши школу, він вступив до Військової академії Модени, по завершенню якої почав військову службу. 1900 року він отримав званнямолодшого лейтенанта та був призначений до 59-о піхотного полку. У 1903 році Кавальєро став лейтенантом, а через рік почав викладати у військовій школі Парми. Пізніше Уго навчався у школі для офіцерів, закінчивши яку перевівся до Генерального штабу.
У 1911 році Кавальєро відправився до Африки, де брав участь в італійсько-турецькій війні у складі 34-о піхотного полку. У лютому 1912 року він отримав званнякапітана та перевівся до штабу 1-ї дивізії, яка дислокувалася в Лівії. 16 травня1913 року Кавальєро повернувся до Італії та отримав призначення до 1-о альпійського полку.
У 1919 році Кавальєро входив до складу італійської делегації на переговорах у Версалі. Наступного року він полишив службу в армії та став генеральним директором компанії Pirelli. З травня 1925 року він обіймав посаду заступника воєнного міністра Італії. З 1926 року він був сенаторомІталії. 1927 року, надалі перебуваючи на цивільній службі, отримав званнядивізійного генерала. У листопаді 1928 року Кавальєро звільнили з посади в Міністерстві після сварки з П'єтро Бадольйо.
З 5 грудня1940 року Кавальєро обіймав посаду начальника Генерального штабуІталії, змінивши П'єтро Бадольйо. Декілька разів він особисто відправлявся на фронт під час війни з Грецією, фактично перейнявши командування італійськими частинами на Балканах та тимчасово передавши повноваження начальника Генерального штабу генералу Гуццоні. У січні 1941 року грецька армія почала контрнаступ на позиції італійців, покликаний прорвати їх позиції, проте Кавальєро вдалося зупинити ці атаки Папагоса.
У квітні 1941 року Кавальєро з допомогою німців розбив греків, успішно завершивши Балканську кампанію.
У травні 1941 року Кавальєро повернувся до Риму, знову перейнявши на себе керування Генеральним штабомКоролівської італійської армії. Він не протестував проти пропозиції Беніто Муссоліні відправити італійські війська на фронт із СРСР, що невдовзі призвело до негативних наслідків: усе більше солдатів відправляли на Східний фронт, найбільш сучасну зброю перекидали саме туди, внаслідок чого почалася криза з озброєнням у військ, задіяних у кампанії в Африці. Він декілька десятків разів відвідував тамтешній театр бойових дій та ініціював операцію із захоплення Мальти, вважаючи, що лише після окупації острова проблема з постачанням провіанту та припасів до Африки вирішаться. Проте сам Гітлер дав дозвіл на проведення цієї операції лише восени 1942 року після особистої зустрічі з Муссоліні та Уго, коли було вже занадто пізно.
Після звільнення Беніто Муссоліні з посади очільника уряду Кавальєро був заарештований за наказом Бадольйо, який звинувачував свого колегу у підготовці державного перевороту проти новоствореного уряду. Завдяки статусу сенатора Уго вдалося уникнути каторги, проте невдовзі його знову затримали. Він писати листи, у яких пояснював, що планував організувати переворот проти самого Муссоліні та повністю підтримує дії нового уряду.
Після захоплення Риму німцями Кавальєро було звільнено та перевезено до Фраскаті, де генерал-фельдмаршалКессельрінг запропонував Уго співпрацю з нацистами. Так йому пропонували очолити армію Італійської соціальної республіки. Проте Кавальєро відмовився взяти на себе цю роль. Коли наступного дня Кессельрінг під час застілля виголосив тост за нового командувача армії, Кавальєро виголосив тост за здоров'я короля.
14 вересня1943 року Кавальєро був знайдений мертвим із вогнепальною раною на правому віску (хоча сам маршал був шульгою). Тіло знайшли в маєтку Кессельрінга, який був хорошим другом Уго, проте в той період часу якраз перебував у Мюнхені. Тому версії про причину смерті Уго розходяться. Так одна з них говорить про самогубство, інша — про вбивство агентами німецьких сспецслужб.
Залесский К. А. Железный крест. — М.: Яуза-пресс, 2007. — с.57-59 — 4000 экз. — ISBN 978-5-903339-37-2
Чиано, Галеаццо. Дневник фашиста. 1939—1943. — М.: Издательство «Плацъ», Серия «Первоисточники новейшей истории», 2010, 676 с. — ISBN 978-5-903514-02-1.
Сто великих полководцев Второй мировой / Ю. Н. Лубченков. — «Вече», 2005.
Гордиенко А. Н. Командиры Второй мировой войны. — Т. 2. — Мн., 1998. — ISBN 985-437-627-3.